6-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)hexa-1,2-diene | 1628415-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)hexa-1,2-diene
• CAS: 1628415-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DUTDNNWANYQQHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)hexa-1,2-diene 在 ICyCuCl 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-(1,2-dihydroxyethyl)-5-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  级联铜催化 1,2,3-末端阿连烯的三官能化

  摘要：

  使用双(频哪醇)二硼(B2Pin2)和N-氰基-N-苯基-对-甲基苯磺酰胺(NCTS)作为试剂，在铜催化下，末端丙二烯的级联氰化/二硼化反应有效地进行。机理研究表明，该过程通过丙二烯的取代 π 系统的氰基硼酸化，然后剩余的 π 组分的硼氢化反应进行。可以通过位点选择性交叉偶联和 N-溴代琥珀酰亚胺促进的杂芳基化以及最初获得的加合物的标准氧化和还原转化来获得多种产品衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05216
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)hexa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷基化烯丙基-烯丙基偶联反应

  摘要：

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201404173

文献信息

• Chromium‐Catalyzed Selective Dimerization/Hydroboration of Allenes to Access Boryl‐Functionalized Skipped ( <i>E</i> , <i>Z</i> )‐Dienes
  作者：Yinsong Zhao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202012344

  日期：2021.1.25

  dimerization/hydroboration of allenes is developed to access synthetically versatile boryl‐functionalized skipped dienes with a catalyst generated in situ from CrCl2 and a pyridine‐2,6‐diimine ligand mesPDI. A variety of allenes reacted with pinacolborane (HBpin) to afford the corresponding boryl‐functionalized (E,Z)‐1,4‐dienes in high yields and with excellent selectivity. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopic

  开发了铬催化的异戊二烯二聚/氢硼化反应，以利用由CrCl 2和吡啶-2,6-二亚胺配体mes PDI合成的多用途硼基官能化跳过二烯。多种异戊烯与频哪醇硼烷（HBpin）反应，以高收率和优异的选择性提供相应的经硼基官能化的（E，Z）-1,4-二烯。电子顺磁共振（EPR）光谱研究表明，这种铬催化的反应可能通过氢化铬（I）中间体进行。
• Cascade Copper-Catalyzed 1,2,3-Trifunctionalization of Terminal Allenes
  作者：Wanxiang Zhao、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.6b05216

  日期：2016.8.10

  A cascade cyanation/diborylation of terminal allenes proceeds efficiently with copper catalysis using bis(pinacolato)diboron (B2Pin2) and N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as reagents. Mechanistic studies suggest that the process proceeds through cyanoborylation of the substituted π-system of the allene followed by hydroboration of the remaining π-component. A wide array of product

  使用双(频哪醇)二硼(B2Pin2)和N-氰基-N-苯基-对-甲基苯磺酰胺(NCTS)作为试剂，在铜催化下，末端丙二烯的级联氰化/二硼化反应有效地进行。机理研究表明，该过程通过丙二烯的取代 π 系统的氰基硼酸化，然后剩余的 π 组分的硼氢化反应进行。可以通过位点选择性交叉偶联和 N-溴代琥珀酰亚胺促进的杂芳基化以及最初获得的加合物的标准氧化和还原转化来获得多种产品衍生物。
• Copper-Catalyzed Borylative Allyl-Allyl Coupling Reaction
  作者：Kazuhiko Semba、Naoto Bessho、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201404173

  日期：2014.8.18

  Borylative allyl–allyl coupling using allenes, bis(pinacolato)diboron, and allyl phosphates has been developed in the presence of a copper catalyst bearing an N‐heterocyclic carbene ligand. The reaction affords boryl‐substituted 1,5‐diene derivatives in good to high yields with high regioselectivity and Z selectivity.

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。