methyl 4-[5-[(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)sulfanylmethyl]pyridin-3-yl]benzoate | 289677-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[5-[(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)sulfanylmethyl]pyridin-3-yl]benzoate
• CAS: 289677-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 383.431
• InChiKey: UOQJMHJERKBWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[5-[(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)sulfanylmethyl]pyridin-3-yl]benzoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 di-tert-butyl N-{4-[5-[(2,4-diamino-6(1H)-pyrimidinon-5-yl)thiomethyl]-3-pyridinyl]benzoyl}-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的类似物，设计用于选择性抑制GAR Tfase与胸苷酸合酶或二氢叶酸还原酶。

  摘要：

  据报道，一系列的构象受限的10-甲酰基四氢叶酸类似物可作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）或氨基咪唑羧酰胺转化酶（AICAR Tfase）的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00051-1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pyridine 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 4-[5-[(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)sulfanylmethyl]pyridin-3-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的类似物，设计用于选择性抑制GAR Tfase与胸苷酸合酶或二氢叶酸还原酶。

  摘要：

  据报道，一系列的构象受限的10-甲酰基四氢叶酸类似物可作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）或氨基咪唑羧酰胺转化酶（AICAR Tfase）的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00051-1

文献信息

• Conformationally restricted analogues designed for selective inhibition of GAR Tfase versus thymidylate synthase or dihydrofolate reductase
  作者：Dale L. Boger、Marc A. Labroli、Thomas H. Marsilje、Qing Jin、Michael P. Hedrick、Stephen J. Baker、Jae Hoon Shim、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00051-1

  日期：2000.5

  The synthesis and evaluation of a series of conformationally restricted analogues of 10-formyl-tetrahydrofolate as potential inhibitors of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) or aminoimidazole carboxamide transformylase (AICAR Tfase) are reported.

  据报道，一系列的构象受限的10-甲酰基四氢叶酸类似物可作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）或氨基咪唑羧酰胺转化酶（AICAR Tfase）的潜在抑制剂。