benzyl 4-O-mesyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 474017-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-mesyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 474017-81-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆S
• 分子量: 316.375
• InChiKey: UNFIHWSIVUUSHV-RUZUBIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-mesyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 Amberlyst IRA-400 OH^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到benzyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1，2-环氧化物的开环进行区域化学控制。第17部分：由（2 S，6 R）-2-苄氧基-6-甲基-3,6-二氢-2 H-吡喃，（2 R，6 R）衍生的顺式和反式氧化物的合成和开环反应-和（2 S，6 R）-2-甲氧基-6-甲基-5,6-二氢-2 H-吡喃

  摘要：

  在标准和螯合条件下，在开放反应中检查了以对映选择性方式从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷开始制备的标题脱氧脱水糖的区域化学行为。结果清楚地表明了反应条件的影响以及甲基相对于环氧乙烷环的相对取向的重要性对这些环氧化物的区域化学结果的影响。在某些情况下，可以获得区域选择性的有效反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00578-1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,6-Dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 benzyl 4-O-mesyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1，2-环氧化物的开环进行区域化学控制。第17部分：由（2 S，6 R）-2-苄氧基-6-甲基-3,6-二氢-2 H-吡喃，（2 R，6 R）衍生的顺式和反式氧化物的合成和开环反应-和（2 S，6 R）-2-甲氧基-6-甲基-5,6-二氢-2 H-吡喃

  摘要：

  在标准和螯合条件下，在开放反应中检查了以对映选择性方式从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷开始制备的标题脱氧脱水糖的区域化学行为。结果清楚地表明了反应条件的影响以及甲基相对于环氧乙烷环的相对取向的重要性对这些环氧化物的区域化学结果的影响。在某些情况下，可以获得区域选择性的有效反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00578-1

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. Part 17: Synthesis and opening reactions of cis- and trans-oxides derived from (2S,6R)-2-benzyloxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran, (2R,6R)- and (2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00578-1

  日期：2002.7

  The regiochemical behavior of the title deoxy anhydrosugars, prepared in an enantioselective way starting from methyl α-d-glucopyranoside, was examined in opening reactions, both under standard and chelating conditions. The results clearly indicate the influence of the reaction conditions and the importance of the relative orientation of the methyl group with respect to the oxirane ring on the regiochemical

  在标准和螯合条件下，在开放反应中检查了以对映选择性方式从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷开始制备的标题脱氧脱水糖的区域化学行为。结果清楚地表明了反应条件的影响以及甲基相对于环氧乙烷环的相对取向的重要性对这些环氧化物的区域化学结果的影响。在某些情况下，可以获得区域选择性的有效反转。