3-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯胺 | 101258-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯胺
• 英文名称: 1-methyl-5-(3-aminophenyl)-tetrazole
• 英文别名: 3-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)aniline；3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)phenylamine；3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-aniline；3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)-anilin；5-(3-aminophenyl)-1-methyltetrazole；3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)aniline；3-(1-methyltetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 101258-12-2
• 化学式: C₈H₉N₅
• mdl: MFCD08444507
• 分子量: 175.193
• InChiKey: VBBAMBIEAFCKCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 DPC168
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CC Chemokine Receptor-3 (CCR3) Antagonists with Picomolar Potency

  摘要：

  Starting with our previously described(20) class of CC chemokine receptor-3 (CCR3) antagonist, we improved the potency by replacing the phenyl linker of 1 with a cyclohexyl linker and by replacing the 4-benzylpiperidine with a 3-benzylpiperidine. The resulting compound, 32, is a potent and selective antagonist of CCR3. SAR studies showed that the 3-acetylphenyl urea of 32 could be replaced with heterocyclic ureas or heterocyclic-substituted phenyl ureas and still maintain the potency (inhibition of eotaxin-induced chemotaxis) of this class of compounds in the low-picomolar range (IC50 = 10-60 pM), representing some of the most potent CCR3 antagonists reported to date. The potency of 32 for mouse CCR3 (chemotaxis IC50 = 41 nM) and its oral bioavailability in mice (20% F) were adequate to assess the efficacy in animal models of allergic airway inflammation. Oral administration of 32 reduced eosinophil recruitment into the lungs in a dose-dependent manner in these animal models. On the basis of its overall potency, selectivity, efficacy, and safety profile, the benzenesulfonate salt of 32, designated DPC168, entered phase 1 clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm049530m
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-(3-硝基苯基)-1H-四唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  巯基丙酰胺取代芳基四唑作为新型广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的发现

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶 (MBL) 介导的 β-内酰胺类抗生素耐药性已威胁到全球公共卫生。目前没有可用于临床的 MBLs 抑制剂。我们之前报道了钌催化的间位选择性 C-H 硝化合成方法，导致一些间巯基丙酰胺取代的芳基四唑作为新的有效 MBL 抑制剂。在这里，我们描述了间- 和邻-巯基丙酰胺取代的芳基四唑与临床相关 MBL的构效关系。所得最有效的化合物13a对 VIM-2、NDM-1 和 IMP-1 MBL 的IC 50值分别为 0.044 μM、0.396 μM 和 0.71 μM。晶体学分析表明13a通过硫醇基团与活性位点锌离子螯合，并与重要的催化残基 Asn233 和 Tyr67 相互作用，为开发基于硫醇的 MBL 抑制剂提供了进一步的结构信息。

  DOI：

  10.1039/d0ra06405j
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 氯甲酸苯酯 以 3-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到[3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-carbamic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-ureidoheterocycloalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学公式为(I)： 1 或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾患。

  公开号：

  US20030032654A1

文献信息

• Substituted Pyrrolidine-2-Carboxamides
  申请人：Ding Qingjie

  公开号：US20100075948A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式的化合物 其中X、Y、R1、R2、R3、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述，以及其对映体和药用可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌药物。
• Inhibition of Insulin-Regulated Aminopeptidase (IRAP) by Arylsulfonamides
  作者：Sanjay R. Borhade、Ulrika Rosenström、Jonas Sävmarker、Thomas Lundbäck、Annika Jenmalm-Jensen、Kristmundur Sigmundsson、Hanna Axelsson、Fredrik Svensson、Vivek Konda、Christian Sköld、Mats Larhed、Mathias Hallberg

  DOI：10.1002/open.201402027

  日期：2014.12

  The inhibition of insulin‐regulated aminopeptidase (IRAP, EC 3.4.11.3) by angiotenesin IV is known to improve memory and learning in rats. Screening 10 500 low‐molecular‐weight compounds in an enzyme inhibition assay with IRAP from Chinese Hamster Ovary (CHO) cells provided an arylsulfonamide (N‐(3‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)phenyl)‐4‐bromo‐5‐chlorothiophene‐2‐sulfonamide), comprising a tetrazole in the meta

  已知血管紧张素IV对胰岛素调节的氨肽酶（IRAP，EC 3.4.11.3）的抑制作用可改善大鼠的记忆力和学习能力。用IRAP在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中进行酶抑制分析，筛选了10500种低分子量化合物，得到了芳基磺酰胺（N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）-4-溴5-氯噻吩-2-磺酰胺），在芳香环的间位含有四唑。合成了这种命中的类似物，并确定了它们的抑制能力。一项小结构与活性的关系研究表明，磺酰胺功能和四唑环对IRAP抑制至关重要。抑制剂表现出中等抑制力，IC 50= 1.1±0.5μ米对于该系列中最好的抑制剂。为了使它们作为研究工具和潜在的认知增强剂具有吸引力，需要进一步优化这类新型的IRAP抑制剂。
• N-substituted heterocyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040067935A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present application describes modulators of chemokine receptors of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了化学式(I)的趋化因子受体调节剂或其药用盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• Benzodiazepine derivatives and their use as antagonists of
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05696110A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  ##STR1## Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein X is O,S,NR.sup.4 or CH.sub.2 ; R.sup.1 represents H, certain optionally substituted C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.3-7 cycloalkyl; R.sup.2 represents phenyl having certain optional substituents; R.sup.3 represents C.sub.1-6 alkyl, halo or NR.sup.6 R.sup.7 ; m is 2,3 or 4; n is 1,2,3,4,5,6 7 or 8 when X is CH.sub.2 or 2,3,4,5,6,7 or 8 when X is O, S or NR.sup.4 ; and x is 0,1,2, or 3; are CCK and/or gastrin antagonists. They and compositions thereof are therefore useful in therapy.

  化学式(I)的化合物，及其盐和前药，其中X是O、S、NR.sup.4或CH.sub.2；R.sup.1代表H、某些可选择取代的C.sub.1-6烷基，或C.sub.3-7环烷基；R.sup.2代表具有某些可选取代基团的苯基；R.sup.3代表C.sub.1-6烷基、卤素或NR.sup.6 R.sup.7；m为2、3或4；当X为CH.sub.2时，n为1、2、3、4、5、6、7或8，当X为O、S或NR.sup.4时，n为2、3、4、5、6、7或8；x为0、1、2或3；它们是CCK和/或胃泌素拮抗剂。因此，它们及其组合物在治疗中是有用的。
• SUBSTITUTED PIPERIDINES AS CCR3 ANTAGONISTS
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20100261687A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Object of the present invention are novel substituted compounds of the formula 1, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description. Another object of the present invention is to provide antagonists of CCR3, more particularly to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的对象是公式1的新型取代化合物，其中A、R1、R2、R3和R4的定义如描述中所述。本发明的另一个对象是提供CCR3的拮抗剂，更具体地提供包含药用可接受载体和本发明化合物中至少一种或其药用可接受盐的治疗有效量的药物组合物。