1-甲基-5-苯基-1H-四唑 | 20743-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-苯基-1H-四唑
• 英文名称: 1-methyl-5-phenyltetrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-phenyl-1H-tetrazole；1-Methyl-5-phenyl-tetrazol
• CAS: 20743-50-4
• 化学式: C₈H₈N₄
• mdl: MFCD01219547
• 分子量: 160.178
• InChiKey: UIEGWLAONRMBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2583 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-苯基-1H-四唑 600.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 以85%的产率得到N-((methylimino)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺-亚氨酰基亚硝基-碳二亚胺重排

  摘要：

  气相生成苄腈N-甲基酰亚胺（3）导致重排为1-亚甲基-2-亚苄基肼（5）和甲基苯基碳二亚胺（9）；后者也可以通过1-甲基-5-苯基四唑的快速真空热解以85％的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c39800000502
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-甲基-5-苯基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基叠氮化物与C=N-O键的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基叠氮化物 (TMSA) 在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下与肟酯或 Reissert 盐反应，得到四唑衍生物。检查这些反应的细节。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2419

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• Substituent-dependent coordination modes of 1-methyl-5-R-tetrazoles in their cupric chloride complexes
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Alexander S. Lyakhov、Vadim E. Matulis、Ludmila S. Ivashkevich、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.009

  日期：2019.4

  Abstract A series of cupric chloride complexes with 1-methyl-5-R-tetrazole ligands, where R = NH2, t-Bu, Ph, MeS, CH CH2, MeSO2, were synthesized by interaction of CuCl2·2H2O with the above ligands LNH2, LtBu, LPh, LMeS, LVin, and LMeSO2, respectively. The obtained complexes [Cu(LNH2)3Cl2]·H2O (1), [Cu(LtBu)2Cl2] (2), [Cu(LPh)2Cl2] (3), [Cu(LMeS)2Cl2] (4), [Cu(LVin)Cl2]n (5), and [Cu(LMeSO2)(H2O)Cl2]n

  摘要通过CuCl2·2 与上述配体LNH2的相互作用，合成了一系列具有1-甲基-5-R-四唑配体的氯化铜配合物，其中R = NH2，t-Bu，Ph，MeS，CH CH2，MeSO2 ，LtBu，LPh，LMeS，LVin和LMeSO2。获得的配合物[Cu（LNH2）3Cl2]·H2O（1），[Cu（LtBu）2Cl2]（2），[Cu（LPh）2Cl2]（3），[Cu（LMeS）2Cl2]（4），[通过单晶X射线分析表征了Cu（LVin）Cl 2] n（5）和[Cu（LMeSO 2）（H 2 O）Cl 2] n（6）。观察到C5-取代基对四唑配体配位方式和配合物结构基序的影响。配合物1-4为单核，具有四唑环N4配位。配合物5呈现一维配位聚合物，其形成是以两个相邻铜（II）阳离子之间的三桥（双氯桥和四唑环N3，N4-桥）为代价的。在6 作为一维配位聚合物，配位链由交替的Cu（LMeSO2）
• Continuous Flow Generation and Reactions of Anhydrous Diazomethane Using a Teflon AF-2400 Tube-in-Tube Reactor
  作者：Federica Mastronardi、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ol4027914

  日期：2013.11.1

  A continuous process for generation, separation, and reactions of anhydrous diazomethane in a tube-in-tube reactor was developed. The inner tube of the reactor is made of hydrophobic, gas-permeable Teflon AF-2400. The diazomethane is formed in the inner tube and then diffuses through the permeable membrane into the outer chamber and subsequently reacts in the solution carried within. This technique

  开发了在管中管反应器中无水重氮甲烷的产生，分离和反应的连续方法。反应器的内管由疏水的，透气的Teflon AF-2400制成。重氮甲烷在内管中形成，然后通过可渗透膜扩散到外室中，然后在其中携带的溶液中反应。该技术允许在实验室规模下与干燥的重氮甲烷进行安全且可扩展的反应。
• Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions
  作者：T. V. Artamonova、A. B. Zhivich、M. Yu. Dubinskii、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1055/s-1996-4418

  日期：1996.12

  Imidoyl chlorides, obtained by common methods from a wide range of aromatic mono- and diamides, are smoothly converted to the corresponding tetrazoles in high yields by treatment with NaN3 under phase-transfer conditions.

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014086712A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R1 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar和R1的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

表征谱图