3-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-丙醇 | 116040-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-methyl-2-(3'-hydroxypropyl)benzimidazole；3-(1-Methylbenzimidazol-2-yl)propan-1-ol；3-(1-Methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-propan-1-ol
• CAS: 116040-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01050196
• 分子量: 190.245
• InChiKey: DFIWBBQMDHDFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-丙醇 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.9h， 生成 3-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  WO2006/127550

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-methylbenzene-1,2-diamine dihydrochloride 以 盐酸 为溶剂， 以71%的产率得到3-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine anti-allergic and anti-inflammatory agents

  摘要：

  式为：##STR1##其中R是2-取代苯基，该取代基是氯、溴、氰基、甲基、硫甲基、磺酰甲基、三氟甲基、羟基、甲氧基或苄氧基；R.sup.1是氢、低碳烷基、吡啶基、噻唑基、异噁唑基、噻二唑基或噻二唑甲基；R.sup.2是氢或低碳烷基；R.sup.3是羟基、低碳氧基、苄氧基、氨基、低碳烷基氨基或吗啉基；Y是具有2至6个碳原子的烷基；X是苯并咪唑基，可选择地被低碳烷基、氯或三氟甲基取代。

  公开号：

  US04801598A1

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC RING COMPOUND
  申请人：Hasui Tomoaki

  公开号：US20130137700A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided is a compound having a PDE10A inhibitory action, and useful as a medicament for the prophylaxis or treatment of mental diseases such as schizophrenia and the like, and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  提供一种具有PDE10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神疾病如精神分裂症等的药物，化合物由以下式（I）表示： 其中每个符号如描述中所定义，或其盐。
• Design and synthesis of potent and selective pyridazin-4(1H)-one-based PDE10A inhibitors interacting with Tyr683 in the PDE10A selectivity pocket
  作者：Masato Yoshikawa、Takenori Hitaka、Tomoaki Hasui、Makoto Fushimi、Jun Kunitomo、Hironori Kokubo、Hideyuki Oki、Kosuke Nakashima、Takahiko Taniguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.049

  日期：2016.8

  having highly potent PDE10A inhibitory activity (IC50 = 0.76 nM) and perfect selectivity against other PDEs (>13,000-fold, IC50 = >10,000 nM). The crystal structure of 16f bound to PDE10A revealed that the benzimidazole moiety was located deep within the PDE10A selectivity pocket and interacted with Tyr683. Additionally, a bidentate interaction existed between the 5-alkoxypyridazin-4(1H)-one moiety and

  利用基于结构的药物设计技术，我们设计和合成了基于哒嗪-4（1 H）-one的磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。这些化合物可与PDE10A选择性口袋中的Tyr683相互作用。吡rid嗪-4（1 H）-一衍生物1通过烷基间隔基与苯并咪唑基团连接，与Tyr683的OH相互作用并填充PDE10A的选择性口袋。优化接头长度后，我们确定了1-（环丙基甲基）-5- [3-（1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）丙氧基] -3-（1-苯基-1 H-吡唑-5- yl）pyridazin-4（1 H）-one（16f）具有强力的PDE10A抑制活性（IC 50 = 0.76 nM）和对其他PDE的完美选择性（> 13,000倍，IC 50  => 10,000 nM）。与PDE10A结合的16f晶体结构表明，苯并咪唑部分位于PDE10A选择性囊的深处，并与Tyr683相互作用。另外，在所有PDEs中存在的5-烷氧基哒嗪-4（1
• Proline bis-amide orexin receptor antagonists
  申请人：Bergman Jeffrey M.

  公开号：US20090118200A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention is directed to proline bis-amide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及丙氨酸双酰胺化合物，其为促进素受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及促进素受体的神经和精神障碍和疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及利用这些化合物和组合物预防或治疗涉及促进素受体的这些疾病的用途。
• Fused heterocyclic ring compound
  申请人：Hasui Tomoaki

  公开号：US08883788B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  Provided is a compound having a PDE10A inhibitory action, and useful as a medicament for the prophylaxis or treatment of mental diseases such as schizophrenia and the like, and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  提供了一种具有PDE10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神疾病，例如精神分裂症等药物，该化合物表示为公式（I）所示的化合物或其盐，其中每个符号在说明中定义。
• In Vitro Cytotoxic Activities of Platinum(II) Complex with 1-Methyl-2-(3'- hydroxypropyl)benzimidazole and 2-(3'-Hydroxypropyl)benzimidazolium Hexa- and Tetrachloroplatinate Salts
  作者：Gokcen Eren、Sukran Yilmaz、Fatma Gumus

  DOI：10.2174/1570180814666171012163325

  日期：2018.1.3

  development of new platinum drugs avoiding their inherent resistance and toxicity. Methods: Two hexa- and tetrachloroplatinate salts and one platinum(II) complex were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicities against human HeLa, MCF-7, and MDA-MB-231 cell lines by the MTT assay. Results: The growth inhibitory effect values of compounds 1-3, and cisplatin against the cell lines were expressed

  背景：铂类复合物作为抗肿瘤药物已得到临床批准，引起了广泛关注，并已在全球范围内销售，例如顺铂，卡铂，奥沙利铂，或在当地市场上销售，例如耐达铂，洛巴铂和七铂，用于治疗各种肿瘤疾病。但是，这些药物仍具有其自身的缺陷，并且表现出包括肾毒性，耳毒性，神经毒性和骨髓抑制在内的副作用。因此，对于避免其固有的抗性和毒性的新型铂药物的开发仍存在持续的兴趣。 方法：合成了两种六氯和四氯铂酸盐和一种铂（II）配合物，并通过MTT法评估了它们对人HeLa，MCF-7和MDA-MB-231细胞系的体外细胞毒性。 结果：化合物1-3和顺铂对细胞系的生长抑制作用值表示为抑制％。 结论：与参考化合物顺铂相比，化合物3在所有检查的细胞系中均表现出明显的活性。