tetraethylene glycol n-dodecyl ether | 5274-68-0

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚乙二醇衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetraethylene glycol n-dodecyl ether
• 英文别名: 3,6,9,12-tetraoxa-1-tricosanol；3,6,9,12-Tetraoxatricosan-1-ol；2-[2-[2-(2-undecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 5274-68-0
• 化学式: C₁₉H₄₀O₅
• 分子量: 348.524
• InChiKey: MGAAPFMMNKLGSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14°C
• 沸点：
  185°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  0.946 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  4.204 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2909499000
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  MD0875000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

制备方法与用途

概述

月桂醇聚醚-4 属于聚醚类消泡剂，是目前消泡剂的一种重要品种。这类消泡剂具有无毒、无味、无刺激性、耐硬水及酸碱以及与体系相容性好等优点。虽然它的消泡性能不如含硅消泡剂高，但其抑泡性能却非常优异。

应用

月桂醇聚醚-4 在化妆品中可用作抗静电剂和乳化剂。然而需要注意的是，它有较高的可能性会导致皮肤过敏或引发粉刺问题。

制备

合成通法如下：在氩气保护条件下，向含有三乙二醇或三缩四乙二醇（1当量）的DMF（40mL）溶液中加入碘代烷烃（1当量）。混合物冷却至0℃后，加入氢化钠（1.5当量，60% 溶于矿物油），搅拌2小时。加水淬灭后，用乙酸乙酯萃取两次（每次20mL），合并乙酸乙酯相，用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥并浓缩得到粗产品。通过硅胶柱层析（乙酸乙酯-正己烷）纯化，即得样品，直接用于下一步反应。

具体制备月桂醇聚醚-4 的实例为：三缩四乙二醇（2mL，11.59mmol）、1-碘十二烷（4.42g，11.59mmol）和氢化钠（0.70g，17.38mmol）反应后得到月桂醇聚醚-4 (2.18g，6.02mmol)，产率约为52%，为无色油状物。其 Rf 值为 0.41 （乙酸乙酯-正己烷 3∶2）。

用途

月桂醇聚醚-4 主要用作乳化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethylene glycol n-dodecyl ether 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醇化表面活性剂同时剥离和功能化 2H-MoS2：在增强抗菌活性中的应用

  摘要：

  二维过渡金属二硫属化物 (TMD)，例如 MoS2，通常以两种不同的多晶型结构存在：金属（1T 相）和半导体（2H 相）。在从电子到生物医学的广泛应用范围内，配体缀合和溶液可加工性方面非常重要。此外，对其抗菌性能和生物相容性的评估对于探索其生物医学应用同样重要。在这里，我们报告了一种使用具有硫醇官能团的表面活性剂分子剥离和直接功能化 2H-MoS2 的新方法。我们发现使用硫醇化配体的剥离的 MoS2 被功能化了所需的功能，并且加工方案可以扩展到其他 TMD。与类似功能化的金属 1T-MoS2 相比，功能化的 2H-MoS2 对病原菌表现出高度增强的抗菌效率。新合成的功能化 2H-MoS2 表现出更好的血液相容性，使其适用于体内应用。这种方便的功能化方法为功能化半导体 2H-MoS2 和其他 TMD 的许多其他应用打开了大门。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08994
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 tetraethylene glycol n-dodecyl ether
  参考文献：
  名称：

  硫醇化表面活性剂同时剥离和功能化 2H-MoS2：在增强抗菌活性中的应用

  摘要：

  二维过渡金属二硫属化物 (TMD)，例如 MoS2，通常以两种不同的多晶型结构存在：金属（1T 相）和半导体（2H 相）。在从电子到生物医学的广泛应用范围内，配体缀合和溶液可加工性方面非常重要。此外，对其抗菌性能和生物相容性的评估对于探索其生物医学应用同样重要。在这里，我们报告了一种使用具有硫醇官能团的表面活性剂分子剥离和直接功能化 2H-MoS2 的新方法。我们发现使用硫醇化配体的剥离的 MoS2 被功能化了所需的功能，并且加工方案可以扩展到其他 TMD。与类似功能化的金属 1T-MoS2 相比，功能化的 2H-MoS2 对病原菌表现出高度增强的抗菌效率。新合成的功能化 2H-MoS2 表现出更好的血液相容性，使其适用于体内应用。这种方便的功能化方法为功能化半导体 2H-MoS2 和其他 TMD 的许多其他应用打开了大门。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08994

文献信息

• Thiol ligand-mediated exfoliation of bulk sulfur to nanosheets and nanodots: applications in antibacterial activity
  作者：Avijit Mondal、Rashi Salampuriya、Aditya Umesh、Mrinmoy De

  DOI：10.1039/d3tb02403b

  日期：——

  (NDs). Herein, the mechanical exfoliation of bulk sulfur using a surfactant thiol ligand with probe sonication is reported, making a unique contribution to existing methods. In the reported method, the thiol group binds to sulfur surfaces, facilitating exfoliation and stabilization, while the hydrophilic ends provide functional groups for exfoliated nanomaterials. Exfoliation can yield either nanosheets

  将块状材料减少为层或点会导致其物理化学和光电特性发生深刻变化，从而产生从设备制造到生物医学的广泛应用。在这方面，硫纳米材料的制备由于其低毒性而引起了人们的广泛关注。传统的硫纳米材料合成方法通常涉及苛刻的反应条件，这为创建纳米材料（例如纳米片（NS）和纳米点（ND））的便捷方法留下了空白。本文报道了使用表面活性剂硫醇配体和探针超声处理对大量硫进行机械剥离，这对现有方法做出了独特的贡献。在报道的方法中，硫醇基团与硫表面结合，促进剥离和稳定，而亲水端为剥离的纳米材料提供官能团。剥离可以产生纳米片或纳米点，具体取决于硫醇配体和剥离时间。这种方法提供了使用生物活性硫醇配体剥落大量硫的机会。考虑到这一目标，使用 4-巯基苯硼酸 (BA) 剥落大量硫以靶向革兰氏阳性菌。这种使用硫醇配体的块状硫的创新剥离策略为合成具有广泛应用的功能化硫纳米材料带来了巨大的希望，特别是在生物医学领域。
• NOVEL AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE ACTIVATOR
  申请人：Kyoto Pharmaceutical University

  公开号：EP4349331A1

  公开（公告）日：2024-04-10

  The present invention aims to provide a novel AMP-activated protein kinase activator. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof, or a hydrate thereof. In addition, the present invention relates to an AMP-activated protein kinase activator containing the aforementioned compound, and a medicament containing the aforementioned compound for the prophylaxis and/or treatment of cancer.

  本发明旨在提供一种新型的AMP激活的蛋白激酶激活剂。本发明涉及式(I)所表示的化合物： 其中各符号如说明书中所述，或其盐，或其水合物。此外，本发明还涉及包含上述化合物的AMP激活的蛋白激酶激活剂，以及包含上述化合物用于预防和/或治疗癌症的药物。
• US8029810B2
  申请人：——

  公开号：US8029810B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• Understanding Flexdispersion: Structure‐Function Relationship Studies of Organic Amphiphilic Ligands
  作者：Tatsuya Sudo、Masahiko Sagawa、Sota Adachi、Yusuke Kato、Yuki Nakanishi、Tatsuya Nakamura、Shohei Yamashita、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1002/chem.202304324

  日期：2024.7.16

  Since inorganic nanoparticles have unique properties that differ from bulk materials, their material applications have attracted attention in various fields. In order to utilize inorganic nanoparticles for functional materials, they must be dispersed without agglomeration. Therefore, the surfaces of inorganic nanoparticles are typically modified with organic ligands to improve their dispersibility. Nevertheless, the relationship between the tail group structure in organic ligands and the dispersibility of inorganic nanoparticles in organic solvents remains poorly understood. We previously developed amphiphilic ligands that consist of ethylene glycol chains and alkyl chains to disperse inorganic nanoparticles in a variety of organic solvents. However, the structural requirements for amphiphilic ligands to “flexibly” disperse nanoparticles in less polar to polar solvents are still unclear. Here, we designed and synthesized several phosphonic acid ligands for structure‒function relationship studies of flexdispersion. Dynamic light scattering analysis and visible light transmittance measurements revealed that the ratio of alkyl/ethylene glycol chains in organic ligands alone does not determine the dispersibility of the nanoparticles in organic solvents, but the arrangement of the individual chains also has an effect. From a practical application standpoint, it is preferable to design ligands with ethylene glycol chains on the outside relative to the particle surface.