4-bromomethyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazole | 875658-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromomethyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-bromomethyl-1-p-tolyl-1H-[1,2,3]triazole；4-(bromomethyl)-1-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 875658-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• 分子量: 252.113
• InChiKey: BLVWUBLXAFXLBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazole 在 ammonium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromomethyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022

文献信息

• Clubbed [1,2,3] triazoles by fluorine benzimidazole: A novel approach to H37Rv inhibitors as a potential treatment for tuberculosis
  作者：Charansingh Gill、Ganesh Jadhav、Mohammad Shaikh、Rajesh Kale、Anant Ghawalkar、Deepak Nagargoje、Mahendra Shiradkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.096

  日期：2008.12

  A Novel Clubbed [1,2,3] triazoles with. uorine benzimidazole series of H37Rv strain inhibitors, potentially useful for the treatment of tuberculosis is disclosed on the basis of promising results of preliminary antimicrobial study. Evaluation of the SAR of substitution within these series has followed the identi. cation of a range of compounds. Some of the derivatives are under further evaluation showing better considerable activity compared to rifampin. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and antibacterial evaluation of novel 15-membered 11a-azahomoclarithromycin derivatives with the 1, 2, 3-triazole side chain
  作者：Yinhui Qin、Yuetai Teng、Ruixin Ma、Fangchao Bi、Zhiyang Liu、Panpan Zhang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.022

  日期：2019.10

  needed. Thus, three series of novel 15-membered 11a-azahomoclarithromycin derivatives (series A-C) with the 1, 2, 3-triazole side chain were designed and synthesized through creatively opening the ring of clarithromycin (CAM), expanding the ring properly and introducing a suitable side chain of 1, 2, 3-triazole at the C12 and C13 positions, and evaluated for their antibacterial activity. The antibacterial

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合