(2S,3S)-3-tert-butyl-2-methoxymehyloxirane | 524718-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-3-tert-butyl-2-methoxymehyloxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-tert-butyl-3-(methoxymethyl)oxirane
• CAS: 524718-52-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: NONUKEUHSNRXJR-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (2S,3S)-3-tert-butyl-2-methoxymehyloxirane 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以56%的产率得到(1S,2R)-1-tert-butyl-3-methoxy-2-piperidino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  包含大量烷基的模块氨基醇配体作为醛除Et2Zn的手性控制剂：设计原理的说明。

  摘要：

  一个新的对映体纯的（1S，2R）-1-烷基-2-（二烷基氨基）-3-（R-氧基）-1-丙醇在其上含有非常庞大的烷基取代基（叔丁基或1-金刚烷基）烃链是由相应的对映体纯环氧醇合成的，该醇由催化的Sharpless环氧化作用产生，通过伯羟基的保护和随后环仲胺的环选择性开环（C-2攻击）来实现。已经研究了这些氨基醇作为二乙基锌催化对映选择性加成至苯甲醛的配体的性能，记录的对映选择性为92-96％。最佳性能的配体，那些带有庞大的R-氧基的配体，在将Et（2）Zn添加到一个代表性的醛家族中时，也显示了便利的活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034007l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4,4-dimethyl-2-pentenoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S)-3-tert-butyl-2-methoxymehyloxirane
  参考文献：
  名称：

  包含大量烷基的模块氨基醇配体作为醛除Et2Zn的手性控制剂：设计原理的说明。

  摘要：

  一个新的对映体纯的（1S，2R）-1-烷基-2-（二烷基氨基）-3-（R-氧基）-1-丙醇在其上含有非常庞大的烷基取代基（叔丁基或1-金刚烷基）烃链是由相应的对映体纯环氧醇合成的，该醇由催化的Sharpless环氧化作用产生，通过伯羟基的保护和随后环仲胺的环选择性开环（C-2攻击）来实现。已经研究了这些氨基醇作为二乙基锌催化对映选择性加成至苯甲醛的配体的性能，记录的对映选择性为92-96％。最佳性能的配体，那些带有庞大的R-氧基的配体，在将Et（2）Zn添加到一个代表性的醛家族中时，也显示了便利的活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034007l

文献信息

• Modular Amino Alcohol Ligands Containing Bulky Alkyl Groups as Chiral Controllers for Et₂Zn Addition to Aldehydes:  Illustration of a Design Principle
  作者：Ciril Jimeno、Mireia Pastó、Antoni Riera、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo034007l

  日期：2003.4.1

  bulky alkyl substituent (tert-butyl or 1-adamantyl) on their hydrocarbon chains has been synthesized from the corresponding enantiopure epoxy alcohols, arising from the catalytic Sharpless epoxidation, by protection of the primary hydroxy group and subsequent regioselective ring opening of the epoxide by a secondary cyclic amine (C-2 attack). The performance of these amino alcohols as ligands for the

  一个新的对映体纯的（1S，2R）-1-烷基-2-（二烷基氨基）-3-（R-氧基）-1-丙醇在其上含有非常庞大的烷基取代基（叔丁基或1-金刚烷基）烃链是由相应的对映体纯环氧醇合成的，该醇由催化的Sharpless环氧化作用产生，通过伯羟基的保护和随后环仲胺的环选择性开环（C-2攻击）来实现。已经研究了这些氨基醇作为二乙基锌催化对映选择性加成至苯甲醛的配体的性能，记录的对映选择性为92-96％。最佳性能的配体，那些带有庞大的R-氧基的配体，在将Et（2）Zn添加到一个代表性的醛家族中时，也显示了便利的活性和选择性。