Schkuhriolid | 73675-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Schkuhriolid
• 英文别名: Schkuhriolide；(3aS,4R,5E,9E,11aR)-4-hydroxy-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,7,8,11,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-10-carbaldehyde
• CAS: 73675-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: AIWBJIOCQDWGGI-UUDLHEPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Schkuhriolid 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 [(3aR,4R,5E,9E,11aR)-4-acetyloxy-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,7,8,11,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-10-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  来自Schkuhria schkuhrioides的新甲氨蝶呤。

  摘要：

  新颖的美仑必利（11R）-11,13-二氢-schkuhriolide（7），（11S）-11,13-二氢-schkuhriolide（8）和schkuhioidiol（11），以及已知的成分，frutescin（1），从schkuhria schkuhrioides的地上部分中分离出schkuhriolide（2），氟丁酸（4），allo-schkuhriolide（5）和epoxyschkuhriolide（6）。通过光谱法确定新化合物的结构。化合物1、2、4、5和6没有显示出明显的细胞毒性或抗微生物活性。

  DOI：

  10.1021/np970548s

文献信息

• 11,13-Dehydroeriolin, schkuhrioidin and schkuhriolid, germacranolides from Schkuhria species
  作者：A. Romo de Vivar、C. A.L. Pérez、N. C. León、G. Delgado

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85065-5

  日期：1980.1

  Abstract The isolation is reported of the new germacrolide, 11,13-dehydroeriolin, the new melampolide schkuhrioidin and schkuhriolide from Schkuhria schkuhrioides . 11,13-Dehydroeriolin is also a constituent of S. virgata . The structure and stereochemistry of the new compounds were established on chemical and spectroscopic grounds.

  摘要 报道了从Schkuhria schkuhrioides 中分离出新的germacrolide、11,13-dehydroeriolin、新的melampolide schkuhriooidin 和schkuhriolide。11,13-Dehydroeriolin 也是 S. virgata 的成分。新化合物的结构和立体化学是在化学和光谱学基础上确定的。
• Acid-induced rearrangements of the melampolide schkuhriolide. An alternative approach to the oplopane skeleton
  作者：Guillermo Delgado、Salvador Guzmán

  DOI：10.1039/c39920000606

  日期：——

  The acid catalysed transformation of the melampolide schkuhriolide 1 provided a mixture of epimers and the oplopanolide 5via sequential rearrangements.

  酸催化的梅兰坡内酯schkuhriolide 1的转化提供了一种表异构体的混合物，并通过顺序重排生成了 oplopanolide 5。
• Structure of elemanschkuhriolide. Melampolides as possible biogenetic precursors of C14.alpha.,H5.beta. elemanolides
  作者：Guillermo Delgado、Hilda Hernandez、Alfonso Romo de Vivar

  DOI：10.1021/jo00190a027

  日期：1984.8
• New Melampolides from <i>Schkuhria </i><i>s</i><i>chkuhrioides</i>
  作者：Guillermo Delgado、Verónica Tejeda、América Salas、María Isabel Chávez、Salvador Guzmán、Alberto Bolaños、María Isabel Aguilar、Víctor Navarro、María Luisa Villarreal

  DOI：10.1021/np970548s

  日期：1998.9.1

  The novel melampolides (11R)-11,13-dihydro-schkuhriolide (7), (11S)-11,13-dihydro-schkuhriolide (8), and schkuhrioidiol (11), along with the known constituents, frutescin (1), schkuhriolide (2), frutescinic acid (4), allo-schkuhriolide (5), and epoxyschkuhriolide (6) were isolated from the aerial parts of Schkuhria schkuhrioides. The structures of the new compounds were determined by spectroscopic

  新颖的美仑必利（11R）-11,13-二氢-schkuhriolide（7），（11S）-11,13-二氢-schkuhriolide（8）和schkuhioidiol（11），以及已知的成分，frutescin（1），从schkuhria schkuhrioides的地上部分中分离出schkuhriolide（2），氟丁酸（4），allo-schkuhriolide（5）和epoxyschkuhriolide（6）。通过光谱法确定新化合物的结构。化合物1、2、4、5和6没有显示出明显的细胞毒性或抗微生物活性。