N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)acetamide | 3755-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)acetamide
• 英文别名: 2-acetylamino-1-(4-methoxyphenyl)ethanone；α-acetamido-4-methoxycetophenone；N-(4-methoxy-phenacyl)-acetamide；N-(4-Methoxy-phenacyl)-acetamid；N-[2-oxo-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]acetamide；ω-Acetamino-4-methoxy-acetophenon；N-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 3755-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZGWYYSYMQLLBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (S)-2-乙酰氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 [RuCl2(η5-1-methoxy-2,4-di-tert-butyl-3-neopentylcyclopentadienyl)]2 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-叠氮基醇酯催化转化为[小α]-酰胺基酮

  摘要：

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc02063a

文献信息

• Process for producing threo-3-amino-2-hydroxybutanoyl-aminoacetic acids,
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04281180A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  A process for producing threo-3-amino-2-hydroxybutanoylaminoacetic acids comprises the steps of allowing to react a starting compound represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a naphthyl or a group of the formula: ##STR2## in which R.sub.6 and R.sub.7 represent individually hydrogen, halogen, amino or a protected amino, hydroxy or a protected hydroxy, a lower alkoxy or a lower alkyl and R.sub.2 represents a protected amino, with a starting compound represented by the general formula: ##STR3## wherein R.sub.3 represents hydrogen or an ester residue, to obtain threo-3-protected amino-2-hydroxy-4-oxobutanoic acid or its ester represented by the general formula: ##STR4## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the same meanings as above, and then reducing the same into threo-3-protected amino-2-hydroxybutanoic acid or its ester represented by the general formula: ##STR5## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the same meanings as above, and further converting the above compound into 3-amino-2-hydroxybutanoic acid represented by the general formula: ##STR6## wherein R.sub.2 ' represents amino or a protected amino, thereafter condensing the same, in a conventional manner for forming a peptide coupling, with a compound represented by the general formula: ##STR7## wherein R.sub.4 represents an alkyl having 3-4 carbon atom or 3-guanidinopropyl, while previously protecting as required those groups not relevant to the reaction, and removing the protecting groups for the functional groups to produce threo-3-amino-2-hydroxybutanoylaminoacetic acids represented by the general formula: ##STR8## wherein R.sub.1 and R.sub.4 have the same meanings as above. This invention also provides the compounds represented by the general formula (III) as novel intermediates for the above aimed compounds and a process for producing the intermediates.

  一种生产threo-3-氨基-2-羟基丁酰胺基乙酸的方法，包括以下步骤：将由通式表示的起始化合物反应：##STR1## 其中R.sub.1表示萘基或公式的基团：##STR2## 其中R.sub.6和R.sub.7分别表示氢、卤、氨基或保护氨基、羟基或保护羟基、低碳酸酯或低烷基，R.sub.2表示保护氨基和由通式表示的起始化合物反应：##STR3## 其中R.sub.3表示氢或酯基残基，以获得threo-3-保护氨基-2-羟基-4-酮丁酸或其由通式表示的酯：##STR4## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的含义与上述相同，然后将其还原为threo-3-保护氨基-2-羟基丁酸或其由通式表示的酯：##STR5## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的含义与上述相同，并将上述化合物进一步转化为由通式表示的3-氨基-2-羟基丁酸：##STR6## 其中R.sub.2'表示氨基或保护氨基，然后以传统方法缩合，与由通式表示的化合物：##STR7## 其中R.sub.4表示具有3-4个碳原子的烷基或3-鸟氨酰基丙基，在必要时先保护不相关的基团，并去除保护基团以产生由通式表示的threo-3-氨基-2-羟基丁酰胺基乙酸：##STR8## 其中R.sub.1和R.sub.4的含义与上述相同。本发明还提供了由通式（III）表示的化合物作为上述目标化合物的新中间体以及生产中间体的方法。
• Potassium-Base-Mediated Autoxidative Diastereoselective Homocoupling of <i>N</i>-Acyl-2-aminoacetophenones
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00618

  日期：2022.4.15

  general and highly efficient method for the synthesis of dl-2,3-diamide-1,4-diones via autoxidative dehydrogenative homocoupling of N-acyl-2-aminoacetophenones mediated by t-BuOK. The transformation is mild, operationally simple, and environmentally friendly. Control experiments and stereochemical results suggest that the substrate undergoes autoxidation followed by a diastereoselective SN2 reactopm.

  我们在此报告了一种通用且高效的方法，用于通过由t -BuOK 介导的N-酰基-2-氨基苯乙酮的自氧化脱氢同源偶联来合成dl -2,3-diamide-1,4- diones。改造温和、操作简单、环保。对照实验和立体化学结果表明，底物发生自氧化，然后发生非对映选择性 S N 2 反应。
• Oxidative Cross-Coupling of α-Amino Ketones with Alcohols Enabled by I₂-Catalyzed C–H Hydroxylation
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Hanxuan Wang、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01469

  日期：2023.10.20

  oxidative cross-coupling of α-amino ketones with a wide range of alcohols is described. Using a combination of air and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidants, the protocol allows an efficient synthesis of α-carbonyl N,O-acetals with high functional group tolerance and enables the late-stage introduction of α-amino ketones into biorelevant alcohols. Moreover, the present method can be used in the coupling of

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。
• Visible-light-induced Ritter-type amidation of α-hydroxy ketones in the selective synthesis of α,α-diamido and monoamido ketones
  作者：Enrong Tang、Quan-Quan Zhou、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d4cc02334j

  日期：——

  Visible light-induced, transition metal-free oxidative dehydroxylation and C–H amidation of α-hydroxy ketones involving Ritter-type amidation has been developed, leading to the selective synthesis of α,α-diamido- and α-monoamido ketones with tunable selectivity as well as broad substrate tolerance.

  开发了可见光诱导、无过渡金属的氧化脱羟基和涉及 Ritter 型酰胺化的 α-羟基酮的 C-H 酰胺化，从而可以选择性合成具有可调选择性的 α,α-二酰胺基和 α-单酰胺基酮以及广泛的基材耐受性。
• DMAP-promoted oxidative functionalization of α-amino ketones via oxygen delivery from water/alcohols
  作者：Ying-Wei Wang、Xiao-Nan Liu、Jia Zheng、Jian Su、Qi-Jun Li、Xian-Rong Cai、Qiang Wang、Xing-Yong Liang

  DOI：10.1039/d4cc02348j

  日期：——

  This paper shows a novel oxidative functionalization of α-amino ketones to yield the corresponding α-ketoamides and α-acylimidates. The reaction proceeds via oxygen delivery from water/alcohols in conjunction with an electron acceptor and 4-dimethylaminopyridine (DMAP). Mechanistic study indicates that DMAP exhibits a dual function of nucleophilic catalysis and proton abstraction.

  本文展示了 α-氨基酮的新型氧化官能化，产生相应的 α-酮酰胺和 α-酰亚胺酯。该反应通过水/醇的氧气输送以及电子受体和 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 进行。机理研究表明DMAP具有亲核催化和质子夺取的双重功能。