(S)-2-乙酰氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯 | 149286-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-乙酰氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: 2-acetamido-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: [(1S)-2-acetamido-1-(4-methoxyphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 149286-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: JZRGGAGYIGOCGV-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-乙酰氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (S)-2-乙酰氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216

文献信息

• Easy kinetic resolution of some β-amino alcohols by Candida antarctica lipase B catalyzed hydrolysis in organic media
  作者：Affef Alalla、Mounia Merabet-Khelassi、Olivier Riant、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.003

  日期：2016.12