(2Z,4E)-methyl 2-benzylidene-5-(2-hydroxyphenyl)pent-4-enoate | 1123139-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-methyl 2-benzylidene-5-(2-hydroxyphenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2Z)-2-benzylidene-5-(2-hydroxyphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1123139-58-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: GVSVEJIHYPTVLX-LNUOCBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 、 2-烯丙基酚 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到(2Z,4E)-methyl 2-benzylidene-5-(2-hydroxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Ru催化的烯烃-炔烃偶合生成（Z，Z）-1,3-二烯

  摘要：

  通常，Ru催化的烯烃-炔烃偶联形成1，4-二烯。现在已经观察到该方法的一种形式，其优先生成1，3-二烯作为Z 1，Z-异构体。本文描述了这种新的原子经济过程的范围。

  DOI：

  10.1021/ol8028324

文献信息

• A Regioselective Ru-Catalyzed Alkene−Alkyne Coupling To Form (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,3-Dienes
  作者：Barry M. Trost、Alicia Martos-Redruejo

  DOI：10.1021/ol8028324

  日期：2009.3.5

  Generally, Ru-catalyzed alkene−alkyne coupling forms 1,4-dienes. A version of this process which generates a 1,3-diene as the Z,Z-isomer preferentially has now been observed. The scope of this new atom-economic process is described herein.

  通常，Ru催化的烯烃-炔烃偶联形成1，4-二烯。现在已经观察到该方法的一种形式，其优先生成1，3-二烯作为Z 1，Z-异构体。本文描述了这种新的原子经济过程的范围。