[6-[Cyano(naphthalen-1-yl)methyl]-2-cyclopentylsulfanyl-5-ethylpyrimidin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 1025833-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-[Cyano(naphthalen-1-yl)methyl]-2-cyclopentylsulfanyl-5-ethylpyrimidin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1025833-92-4
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₃S₂
• 分子量: 543.711
• InChiKey: LHXHIIQAXMPMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-[Cyano(naphthalen-1-yl)methyl]-2-cyclopentylsulfanyl-5-ethylpyrimidin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-cyclopentylsulfanyl-5-ethyl-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl)-2-(1-naphthyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷HIV-1逆转录酶的5-烷基-2-烷硫基-6-（芳基羰基或α-氰基芳基甲基）-3,4-二氢嘧啶-4（3H）-ones的合成及抗HIV-1活性评估抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的S-DABO类似物（S-DABOs，1），并将其评估为人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。关键的结构修饰包括用6-芳基羰基或6-（α-氰基芳基甲基）基团取代6-芳基甲基。大多数化合物在体外MT-4细胞中仅表现出抗HIV-1的微摩尔效价，尽管其中两个化合物（3e和3g）具有非同寻常的效价（分别为IC50 = 0.09和0.23 [校正] microM）和选择性的（SI =分别为1500和1033）。讨论了新合成的S-DABO之间的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm061167r
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基二氢-2-硫代嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [6-[Cyano(naphthalen-1-yl)methyl]-2-cyclopentylsulfanyl-5-ethylpyrimidin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷HIV-1逆转录酶的5-烷基-2-烷硫基-6-（芳基羰基或α-氰基芳基甲基）-3,4-二氢嘧啶-4（3H）-ones的合成及抗HIV-1活性评估抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的S-DABO类似物（S-DABOs，1），并将其评估为人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。关键的结构修饰包括用6-芳基羰基或6-（α-氰基芳基甲基）基团取代6-芳基甲基。大多数化合物在体外MT-4细胞中仅表现出抗HIV-1的微摩尔效价，尽管其中两个化合物（3e和3g）具有非同寻常的效价（分别为IC50 = 0.09和0.23 [校正] microM）和选择性的（SI =分别为1500和1033）。讨论了新合成的S-DABO之间的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm061167r

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity Evaluation of 5-Alkyl-2-alkylthio-6-(arylcarbonyl or α-cyanoarylmethyl)-3,4-dihydropyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones as Novel Non-nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Lei Ji、Fen-Er Chen、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1021/jm061167r

  日期：2007.4.1

  A series of novel S-DABO analogues (S-DABOs, 1) were synthesized and evaluated as inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 (HIV-1). Key structural modifications included replacement of the 6-arylmethyl group by a 6-arylcarbonyl or 6-(alpha-cyanoarylmethyl) group. Most of the compounds showed only micromolar potency against HIV-1 in MT-4 cells in vitro, though two of them (3e and 3g) were unusually

  合成了一系列新颖的S-DABO类似物（S-DABOs，1），并将其评估为人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。关键的结构修饰包括用6-芳基羰基或6-（α-氰基芳基甲基）基团取代6-芳基甲基。大多数化合物在体外MT-4细胞中仅表现出抗HIV-1的微摩尔效价，尽管其中两个化合物（3e和3g）具有非同寻常的效价（分别为IC50 = 0.09和0.23 [校正] microM）和选择性的（SI =分别为1500和1033）。讨论了新合成的S-DABO之间的构效关系。