11,12-Dihydro-benzo[c]phenanthridine | 98799-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11,12-Dihydro-benzo[c]phenanthridine
• 英文别名: 11,12-Dihydrobenzo[c]phenanthridine
• CAS: 98799-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: RVDOLMYWNZSGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-Dihydro-benzo[c]phenanthridine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到苯并[c]菲啶
  参考文献：
  名称：

  Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a057
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基异喹啉 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 11,12-Dihydro-benzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  将 C-H 乙烯基化与可切换的 6π-电环化合并用于发散杂环合成

  摘要：

  含吡啶的多杂环具有独特的生物学特性、有趣的电化学和光学特性，因此被广泛用作药物、功能材料和光催化剂。在这里，我们通过将 Rh 催化的 CH 乙烯基化与两个可切换的电环化（包括 aza-6π- 和全碳 6π-电环化）合并来描述统一的两步策略，以快速和发散地获得二氢吡啶并异喹啉鎓和二氢苯并喹啉。通过计算，在适当的“HCl”源存在下，在热条件或光化学条件下，氮杂电环化的高选择性是由于前沿轨道的有利动力学和对称性造成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07680

文献信息

• US4014885A
  申请人：——

  公开号：US4014885A

  公开（公告）日：1977-03-29
• Merging C–H Vinylation with Switchable 6π-Electrocyclizations for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Xunjin Jiang、Zhixiong Zeng、Yuhui Hua、Beibei Xu、Yang Shen、Jing Xiong、Huijuan Qiu、Yifan Wu、Tianhui Hu、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c07680

  日期：2020.9.9

  Pyridinium-containing polyheterocycles exhibit distinctive biological properties, interesting electrochemical and optical properties, and thus are widely used as drugs, functional materials, and photocatalysts. Here, we describe a unified two-step strategy by merging Rh-catalyzed C-H vinylation with two switchable electrocyclizations, including aza-6π- and all-carbon 6π-electrocyclizations, for rapid

  含吡啶的多杂环具有独特的生物学特性、有趣的电化学和光学特性，因此被广泛用作药物、功能材料和光催化剂。在这里，我们通过将 Rh 催化的 CH 乙烯基化与两个可切换的电环化（包括 aza-6π- 和全碳 6π-电环化）合并来描述统一的两步策略，以快速和发散地获得二氢吡啶并异喹啉鎓和二氢苯并喹啉。通过计算，在适当的“HCl”源存在下，在热条件或光化学条件下，氮杂电环化的高选择性是由于前沿轨道的有利动力学和对称性造成的。
• Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions
  作者：Rene Beugelmans、Jacqueline Chastanet、Helene Ginsburg、Leticia Quintero-Cortes、Georges Roussi

  DOI：10.1021/jo00224a057

  日期：1985.11