(3E)-1-chloro-4-(2-naphthyl)-3-buten-2-one | 1447768-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1-chloro-4-(2-naphthyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-naphthalen-2-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 1447768-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: UKIXUHZFSCHJQB-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-chloro-4-(2-naphthyl)-3-buten-2-one 在 四甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-di-tert-butyl (2-ethynyl-2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称酮炔基化和臭氧分解级联反应进行的五步对映异构合成Islatravir。

  摘要：

  据报道，有效的抗HIV核苷依斯拉韦的5步对映选择性合成。新型α，β-不饱和酮的对映选择性炔基化，水中独特的臭氧分解脱烷基级联和酶促醛缩糖基化级联可实现高效途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202003091
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 3-氯-2-氧代三苯基磷酸亚苯酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3E)-1-chloro-4-(2-naphthyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称酮炔基化和臭氧分解级联反应进行的五步对映异构合成Islatravir。

  摘要：

  据报道，有效的抗HIV核苷依斯拉韦的5步对映选择性合成。新型α，β-不饱和酮的对映选择性炔基化，水中独特的臭氧分解脱烷基级联和酶促醛缩糖基化级联可实现高效途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202003091

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。
• Five‐Step Enantioselective Synthesis of Islatravir via Asymmetric Ketone Alkynylation and an Ozonolysis Cascade
  作者：Niki R. Patel、Mark A. Huffman、Xiao Wang、Bangwei Ding、Mark McLaughlin、Justin A. Newman、Teresa Andreani、Kevin M. Maloney、Heather C. Johnson、Aaron M. Whittaker

  DOI：10.1002/chem.202003091

  日期：2020.11.6

  enantioselective synthesis of the potent anti‐HIV nucleoside islatravir is reported. The highly efficient route was enabled by a novel enantioselective alkynylation of an α,β‐unsaturated ketone, a unique ozonolysis‐dealkylation cascade in water, and an enzymatic aldol‐glycosylation cascade.

  据报道，有效的抗HIV核苷依斯拉韦的5步对映选择性合成。新型α，β-不饱和酮的对映选择性炔基化，水中独特的臭氧分解脱烷基级联和酶促醛缩糖基化级联可实现高效途径。