(S)-10-iodo-2-methyl-4-decanol | 183440-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-10-iodo-2-methyl-4-decanol
• 英文别名: 4-Decanol, 10-iodo-2-methyl-, (S)-；(4S)-10-iodo-2-methyldecan-4-ol
• CAS: 183440-50-8
• 化学式: C₁₁H₂₃IO
• 分子量: 298.208
• InChiKey: XYCFYKAFSQMIJV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 、 异戊醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 Diethylborane 、 diethylzinc 、 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 作用下， 生成 (S)-10-iodo-2-methyl-4-decanol
  参考文献：
  名称：

  通过硼锌交换制备功能化的二烷基锌。醛的反应性和催化不对称加成。

  摘要：

  烯烃与Et（2）BH的氢硼化反应生成的二乙基（烷基）硼烷2容易与Et（2）Zn进行硼-锌交换，从而提供了一系列多官能的伯，仲和苄基二有机锌。在CuCN.2LiCl存在下，使所得的二有机锌3与各种亲电试剂（烯丙基卤化物，酰氯，亚烷基丙二酸酯，丙酸乙酯，硝基烯烃）反应，具有极好的收率。用由非对映体纯的二乙基（烷基）硼烷制备的仲二烷基锌，发生硼-锌交换而失去立体化学。在手性催化剂55的存在下，将3-不对称地加成到醛中，提供了光学活性的多官能仲醇（50至超过96％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo961129n