(4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-phenylcyclohex-2-enone | 1284306-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1284306-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BVRLZDCYNPVSPR-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-methoxyethyl)benzeneboronic acid 、 (4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-phenylcyclohex-2-enone 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性硼酸测定芳烃顺式-二氢二醇代谢物和衍生物的对映体纯度和绝对构型。

  摘要：

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。

  DOI：

  10.1002/chir.22764
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生 的对映纯环己烯酮顺式二醇细菌代谢物的结构，立体化学和合成† ‡

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的整个细胞对3-取代的和2,5-二取代的酚进行生物转化，产生了环己烯酮顺式-二醇作为单一对映体。它们的结构和绝对构型已通过NMR和ECD光谱，X射线晶体学以及涉及从相应的顺式-二氢二醇代谢物进行四步化学酶法合成的立体化学相关性确定。已经提出了活性位点模型，以解释具有相反绝对构型的对映纯环己烯酮顺式-二醇的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25079a

文献信息

• Dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of meta-substituted phenols to yield cyclohexenone cis-diol and derived enantiopure cis-triol metabolites
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Paul J. Stevenson、Marine Blain、Colin McRoberts、John T. G. Hamilton、José M. Argudo、Harpinder Mundi、Leonid A. Kulakov、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c0ob00894j

  日期：——

  presence of cyclohexenonecis-diol metabolites and several of their cyclohexene and cyclohexane cis-triol derivatives was detected by LC-TOFMS analysis and confirmed by NMR spectroscopy. Structural and stereochemical analyses of chiral ketodiol bioproducts, was carried out using NMR and CD spectroscopy and stereochemical correlation methods. The formation of enantiopure cyclohexenonecis-diol metabolites

  顺式的二羟基化的元取代的苯酚（米-苯酚）底物，以产生相应的环己烯酮的顺式-二醇的代谢物，是由双加氧酶芳烃催化存在于突变体和重组体细菌菌株。环己烯酮顺式二醇代谢物的存在及其几种环己烯通过LC-TOFMS分析检测环己烷顺式-三醇衍生物，并通过NMR光谱法确认。使用NMR和CD光谱法和立体化学相关方法进行了手性酮二醇生物产物的结构和立体化学分析。的对映体纯的环己烯酮的形成顺式-二醇的代谢物在所述的假定结合相互作用的上下文中讨论米-苯酚在衬底的活性位点甲苯 双加氧酶（TDO）。
• Structure, stereochemistry and synthesis of enantiopure cyclohexenone cis-diol bacterial metabolites derived from phenols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、John F. Malone、Peter B. A. McIntyre、Paul J. Stevenson、Christopher C. R. Allen、Marcin Kwit、Jacek Gawronski

  DOI：10.1039/c2ob25079a

  日期：——

  Biotransformation of 3-substituted and 2,5-disubstituted phenols, using whole cells of P. putida UV4, yielded cyclohexenone cis-diols as single enantiomers; their structures and absolute configurations have been determined by NMR and ECD spectroscopy, X-ray crystallography, and stereochemical correlation involving a four step chemoenzymatic synthesis from the corresponding cis-dihydrodiol metabolites

  使用恶臭假单胞菌UV4的整个细胞对3-取代的和2,5-二取代的酚进行生物转化，产生了环己烯酮顺式-二醇作为单一对映体。它们的结构和绝对构型已通过NMR和ECD光谱，X射线晶体学以及涉及从相应的顺式-二氢二醇代谢物进行四步化学酶法合成的立体化学相关性确定。已经提出了活性位点模型，以解释具有相反绝对构型的对映纯环己烯酮顺式-二醇的形成。
• Enantiopurity and absolute configuration determination of arene<i>cis</i>-dihydrodiol metabolites and derivatives using chiral boronic acids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter A. Goodrich、John F. Malone、Gareth McConville、John S. Harrison、Paul J. Stevenson、Christopher C.R. Allen

  DOI：10.1002/chir.22764

  日期：2018.1

  cis‐dihydrodiol, cyclohex‐2‐en‐1‐one cis‐diol, heteroarene cis/trans‐2,3‐diol, and catechol metabolites in estimating their ee values, and 2) new chiral phenylboronic acids, 2‐[1‐methoxy‐2,2‐dimethylpropyl]phenyl boronic acid (MDPBA) and 2‐[1‐methoxy‐1‐phenylmethyl]phenyl boronic acid (MPPBA) and their advantages over MEPBA, as reagents for stereochemical analysis of arene and alkene cis‐diol metabolites, are presented

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。