(R)-ethyl 5-formyl-5-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1192887-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 5-formyl-5-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5R)-5-benzyl-5-formyl-1,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1192887-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: FVWJIGSWUXCGJD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 、 ethyl diazoacetate 在 1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide compound with (S)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-phenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole (1:1) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(R)-ethyl 5-formyl-5-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of alkyl diazoacetates with α,β-disubstituted acroleins

  摘要：

  通过重氮乙酸乙酯与δ±-取代和δ±,δ²-二取代丙烯醛的不对称 1,3-二极环加成反应，开发出了一条获得高官能化手性 2-吡唑啉的催化途径；在手性 (S)-oxazaborolidinium 离子 1 作为催化剂存在的情况下，反应以高到极好的对映选择性进行（ee 高达 99%）。

  DOI：

  10.1039/b910321j

文献信息

• Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of alkyl diazoacetates with α,β-disubstituted acroleins
  作者：Lizhu Gao、Geum-Sook Hwang、Mi Young Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1039/b910321j

  日期：——

  A catalytic route to highly functionalized chiral 2-pyrazolines by an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of ethyl diazoacetate with α-substituted and α,β-disubstituted acroleins has been developed; in the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion 1 as catalyst, the reaction proceeded with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过重氮乙酸乙酯与δ±-取代和δ±,δ²-二取代丙烯醛的不对称 1,3-二极环加成反应，开发出了一条获得高官能化手性 2-吡唑啉的催化途径；在手性 (S)-oxazaborolidinium 离子 1 作为催化剂存在的情况下，反应以高到极好的对映选择性进行（ee 高达 99%）。