(3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methyl-azetidin-2-one | 80582-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methyl-azetidin-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3R)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 80582-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: NLIIGHUGRWVWMF-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methyl-azetidin-2-one 在 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-3-amino-4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  强大的α-氨基-β-内酰胺氨基甲酸酯作为NAAA抑制剂。合成与结构-活性关系（SAR）研究

  摘要：

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.046
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苏氨酸 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  强大的α-氨基-β-内酰胺氨基甲酸酯作为NAAA抑制剂。合成与结构-活性关系（SAR）研究

  摘要：

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.046

文献信息

• β-Lactams from ester enolates and silylimines: An enantiospecific synthesis of monocyclic β-lactams.
  作者：Patrizia Andreoli、Laura Billi、Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86509-1

  日期：1991.11

  oxidation led to the optically active (3S, 4S ) 3-amino-4-acetoxy-β-laclam. The absolute configuration of this compound was determined by elaboration of this substrate to a key intermediate in the synthesis of the antibiotic “Aztreonam”. Nucleophilic displacement of the acetoxy group led to optically active 3-amino-4-alkyl (aryl)-azetidin-2-ones.

  光学活性的3,4-二取代的氮杂环丁烷-2-酮已通过将（S）或（R）-丙醛衍生的手性甲硅烷基苯胺与2,2,5,5，-四甲基-1乙酯的烯醇酯脱核而制得1,2,5-氮杂二硅氮杂环丁烷-1-乙酸盐（STABASE）。β-内酰胺环的C-4位置上的羟乙基侧链氧化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，产生旋光性（3S，4S）3-氨基-4-乙酰氧基-β-内酰胺。该化合物的绝对构型是通过将底物精加工成抗生素“氨曲南”合成中的关键中间体来确定的。乙酰氧基的亲核取代导致光学活性的3-氨基-4-烷基（芳基）-氮杂环丁烷-2-酮。
• CARBAMATE DERIVATIVES OF LACTAM BASED N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160068482A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions which inhibit N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Described herein are methods for synthesizing the compounds set forth herein and methods for formulating these compounds as pharmaceutical compositions which include these compounds. Also described herein are methods of inhibiting NAAA in order to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and other N-acylethanolamines (NAE) that are substrates for NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of NAE. Also, described here are methods of treating and ameliorating pain, inflammation, inflammatory diseases, and other disorders in which modulation of fatty acid ethanolamides is clinically or therapeutically relevant or in which decreased levels of NAE are associated with the disorder.

  本文描述了一些化合物和药物组成物，它们可以抑制N-酰基乙醇胺酸酰化酶（NAAA）。本文还描述了合成这些化合物的方法，以及将它们制成药物组成物的方法。同时，本文还描述了抑制NAAA以维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和其他N-酰基乙醇胺（NAE）的水平的方法，这些物质是NAAA的底物，并且在NAE浓度降低的情况下有用。此外，本文还描述了治疗和缓解疼痛、炎症、炎症性疾病和其他疾病的方法，这些疾病中脂肪酸乙醇胺的调节在临床或治疗上是相关的，或者NAE的浓度降低与该疾病有关。
• Beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0048953A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  β-Lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position and their use as antibiotics.

  1 位有一个磺酸取代基，4 位有一个或两个指定取代基，3 位有一个胺功能的 β-内酰胺及其作为抗生素的用途。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of formula wherein R is a residue derived from an organic compound by removal of one hydrogen atom attached to a carbon atom thereof; R' is an amino group which may optionally be , acylated or protected; X is hydrogen or methoxy, and methods of producing said compound (I) which may be written as follows or wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above. The compound (I) has improved antimicrobial and β-lactamase-inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  一种 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其式中，R 是有机化合物的残基，通过去除连接到其碳原子上的一个氢原子而得到；R'是氨基，可任选被酰化或保护；X 是氢或甲氧基，以及生产所述化合物 (I) 的方法，其可如下写法或其中的符号分别具有与上述定义相同的含义。 该化合物 (I) 具有更好的抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• Process for preparing beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0187355A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  β-lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position, are prepared by sulfonating a corresponding β-lactam having a hydrogen substituent in the 1-position and a protected amino substituent in the 1-position and removing said amino protecting group.

  通过磺化在 1 位上具有氢取代基、在 1 位上具有受保护氨基取代基的相应 β-内酰胺，并去除所述氨基保护基团，制备在 1 位上具有磺酸取代基、在 4 位上具有一个或两个特定取代基、在 3 位上具有胺功能的 β-内酰胺。