3-(1H-吡唑-3-甲基)苯甲醛 | 179057-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1H-吡唑-3-甲基)苯甲醛
• 中文别名: 3-(1H-吡唑-3-基)-苯甲醛
• 英文名称: 3-(1H-pyrazol-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(1H-pyrazol-5-yl)benzaldehyde
• CAS: 179057-26-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: DGRNDHQFGQBXSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吡唑-3-甲基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(3-(1H-吡唑-3-基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  结合了三（吡唑基）甲烷配体的大自行车的合成。

  摘要：

  三（吡唑基）硼酸酯和-甲烷配体的3-位的立体拥挤产生了具有受控反应性的四面体金属配合物。作为替代方案，我们建议将三（吡唑基）甲烷螯合物掺入大双环结构中，以创建具有明确定义的尺寸和形状的空腔。酸催化的新吡唑3-（1H-吡唑-3-基）苯甲烷硫醇乙酸酯与HC（3,5-Me（2）pz）（3）的酸催化平衡反应，然后水解得到官能化的三（吡唑基）甲烷，它与K（2）CO（3）/ DMF中的1,3,5-三（溴甲基）苯反应，得到标题化合物。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036408t
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰苯腈 在 甲酸 、 Raney nickel (NDT-90) 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(1H-吡唑-3-甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853

文献信息

• [EN] EXO-AZA SPIRO INHIBITORS OF MENIN-MLL INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS SPIRO EXO-AZA DE L'INTERACTION MÉNINE-MLL
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019120209A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Provided are compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and their use as menin/MLL protein/protein interaction inhibitors, useful for treating diseases such as cancer, myelodysplastic syndrome (MDS) and diabetes.

  提供的是式（I）的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及它们作为menin/MLL蛋白质/蛋白质相互作用抑制剂的用途，用于治疗癌症、骨髓增生异常综合征（MDS）和糖尿病等疾病。
• Design, Synthesis of Some Novel Thiazolidin-4-one Derivatives Bearing Benzimidazole Nucleus and Biological Evaluation of their Possible in vitro Antiinflammatory as Cyclooxygenase Inhibitors and Antioxidant Activity
  作者：U. Sahoo、A.K. Seth、R. Balaraman、R. Velmurugan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17788

  日期：——

  A series of 2-[2-(4-cyanophenyl)-6-substituted-1H-benzimidazol-1-yl]-N-[2-(substituted)-4-oxo-1,3- thiazolidin-3-yl]acetamide [9(I-XXXI)] were synthesized. Substituted o-phenylenediamine was reacted with substituted 4-cyanobenzaldehydes in the presence of sodium metabisulfite to furnish substituted 2-(4-cyanophenyl)-1H-benzimidazoles (1). When these substituted 2-(4-cyanophenyl)-1H-benzimidazoles were further treated with ethyl chloroacetate in KOH/DMSO, N-alkylated product (2-(4-cyanophenyl)-benzimidazol-1-yl)-acetic acid ethyl esters (2) was formed. To synthesize 2-(4-cyanophenyl)-benzimidazol-1-yl-acetic acid hydrazides (3) chemical reactions were conducted between hydrazine hydrate and the esters (2). When a mixture of 2-(4-cyanophenyl)-benzimidazol-1-yl)-acetic acid hydrazide (3) react with substituted aldehydes in ethanol was reflux, imines intermediates [4(I-XXXI)] was formed. To synthesize 9(I-XXXI) reactions were occurred between a mixture of imine intermediate and thioglycollic acid in dioxane. The structures of newly synthesized compounds 9(I-XXXI) was confirmed by spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were screened for its in vitro antioxidant and antiinflammatory activity. The in vitro antioxidant and antiinflammatory activity might be attributed due to the presence of more electrons withdrawing group and moiety having more lipophilicity also more electronegativity in nature.

  合成了一系列 2-[2-(4-氰基苯基)-6-取代-1H-苯并咪唑-1-基]-N-[2-(取代)-4-氧代-1,3-噻唑啉-3-基]乙酰胺[9(I-XXXI)]。在焦亚硫酸钠存在下，取代的邻苯二胺与取代的 4-氰基苯甲醛反应，生成取代的 2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑 (1)。当这些取代的 2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑在 KOH/DMSO 中与氯乙酸乙酯进一步处理时，生成了 N-烷基化产物（2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基）-乙酸乙酯（2）。为了合成 2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基乙酸肼（3），水合肼与酯（2）发生了化学反应。当 2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基)-乙酸酰肼(3)与取代醛的混合物在乙醇中回流反应时，生成亚胺中间体[4(I-XXXI)]。为了合成 9(I-XXXI)，亚胺中间体和硫代乙醇酸的混合物在二噁烷中发生了反应。新合成的化合物 9(I-XXXI) 的结构通过光谱技术得到了确认。对所有合成化合物进行了体外抗氧化和抗炎活性筛选。体外抗氧化和抗炎活性可能是由于存在更多的退电子基团和亲油性更强、电负性更强的分子。
• Synthesis, X-ray crystal structure, and biological activity of FR186054, a novel, potent, orally active inhibitor of acyl-CoA:cholesterol O -acyltransferase (ACAT) bearing a pyrazole ring
  作者：Akira Tanaka、Takeshi Terasawa、Hiroyuki Hagihara、Takayoshi Kinoshita、Yuri Sakuma、Noriko Ishibe、Masae Sawada、Hisashi Takasugi、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10191-3

  日期：1998.1

  biological activity of FR186054 (2c), a new, potent, orally efficacious inhibitor of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase (ACAT), containing a pyrazole ring are described. This compound displayed excellent in vitro efficacy, irrespective of dosing method, indicating superior characteristics compared to other ACAT inhibitors.

  描述了FR186054（2c）的合成，单晶X射线结构分析和生物学活性，FR186054（2c）是一种新型的，有效的，口服有效的酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂（ACAT），含有吡唑环。不论给药方法如何，该化合物均显示出优异的体外功效，表明与其他ACAT抑制剂相比具有优越的特性。
• Synthesis of a Macrobicycle Incorporating the Tris(pyrazolyl)methane Ligand
  作者：Leyong Wang、Jean-Claude Chambron

  DOI：10.1021/ol036408t

  日期：2004.3.1

  Steric crowding of the 3-position of tris(pyrazolyl)borate and -methane ligands has produced tetrahedral metal complexes with controlled reactivity. As an alternative, we propose to incorporate the tris(pyrazolyl)methane chelate in a macrobicyclic structure in order to create a cavity with well-defined dimensions and shape. Acid-catalyzed equilibration of excess of the new pyrazole 3-(1H-pyrazol-3

  三（吡唑基）硼酸酯和-甲烷配体的3-位的立体拥挤产生了具有受控反应性的四面体金属配合物。作为替代方案，我们建议将三（吡唑基）甲烷螯合物掺入大双环结构中，以创建具有明确定义的尺寸和形状的空腔。酸催化的新吡唑3-（1H-吡唑-3-基）苯甲烷硫醇乙酸酯与HC（3,5-Me（2）pz）（3）的酸催化平衡反应，然后水解得到官能化的三（吡唑基）甲烷，它与K（2）CO（3）/ DMF中的1,3,5-三（溴甲基）苯反应，得到标题化合物。[结构：见文字]
• [EN] SMALL MOLECULE HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS MIMÉTIQUES À FACTEUR DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE À PETITE MOLÉCULE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2009155362A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors, are disclosed. These compounds can be used to treat a variety of conditions, diseases and ailments, including hematopoietic conditions and disorders.

  本文披露了具有生理作用的化合物，例如激活造血生长因子受体。这些化合物可用于治疗各种病症、疾病和疾病，包括造血系统疾病和疾病。