3,3-dimethyl-1,4-dioxospiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione | 65110-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,4-dioxospiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
• CAS: 65110-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: YLNIYAYMZLZOGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  354.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯氧乙酸 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3-dimethyl-1,4-dioxospiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  α-（甲氧基苯氧基）链烷酸的电化学诱导螺内酯化成醌缩酮。

  摘要：

  在分析和制备规模上研究了两个系列的α-（2）-和α-（4-甲氧基苯氧基）链烷酸的阳极氧化，以描绘电化学诱导的螺内酯化的机理，并开发出可用于合成的邻醌双-和-单缩酮。尽管α-单甲基化的羧酸和乙酸衍生物没有任何螺环化，但是α-二甲基化的羧酸以高产率提供了螺内酯。调用宝石二甲基效应来解释环化能力的这些差异。可以选择电氧化条件以提供醌螺内酯双缩酮或单缩酮。双缩酮的化学选择性单水解也可以逐步完成，以提供相应的螺内酯单缩酮，但不幸的是，邻位化合物通过Diels-Alder工艺原位二聚。在循环伏安分析的基础上，提出了ECEC途径以合理化所观察到的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo020023r

文献信息

• 1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-2,8-dione durch anodische oxidation von 4-methoxyphenoxyessigsäuren
  作者：H.G Thomas、H.-W Schwager

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81469-6

  日期：1984.1