(Z)-2-[(2,4-dinitrophenyl)-hydroxymethyl]-1-phenylhex-2-en-1-one | 1226977-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-[(2,4-dinitrophenyl)-hydroxymethyl]-1-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 1226977-62-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: QVKDHFUEVYNWAJ-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 、 1-phenyl-2-hexyn-1-one 在 一氧化碳 、 Mo(CO)3(CN-t-Bu)3 、 三正丁基氢锡 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(Z)-2-[(2,4-dinitrophenyl)-hydroxymethyl]-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Approach towards Substituted Morita-Baylis-Hillman Products via Hydrostannation of Acetylenic Ketones

  摘要：

  在钼催化下，乙炔酮发生区域选择性加氢锡化反应，生成可进行后续醛醇反应的烯氧基锡烷。由于在所使用的反应条件下醛不会受到影响，因此氢化锡-醛醇加成反应可以作为单锅反应进行，从而以高度立体选择性的方式轻松获得取代的 Morita-Baylis-Hillman 型产品。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219196

文献信息

• A Straightforward Approach towards Substituted Morita-Baylis-Hillman Products via Hydrostannation of Acetylenic Ketones
  作者：Uli Kazmaier、B. Lakshmi

  DOI：10.1055/s-0029-1219196

  日期：2010.2

  Regioselective molybdenum-catalyzed hydrostannations of acetylenic ketones give rise to allenoxystannanes, which can be subjected to subsequent aldol reactions. Because aldehydes are not affected under the reaction conditions used, the hydrostannation-­aldol addition can be performed as a one-pot reaction, providing easy access to substituted Morita-Baylis-Hillman-type products in a highly stereoselective fashion.

  在钼催化下，乙炔酮发生区域选择性加氢锡化反应，生成可进行后续醛醇反应的烯氧基锡烷。由于在所使用的反应条件下醛不会受到影响，因此氢化锡-醛醇加成反应可以作为单锅反应进行，从而以高度立体选择性的方式轻松获得取代的 Morita-Baylis-Hillman 型产品。