1-phenyl-2-hexyn-1-one | 65236-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-hexyn-1-one
• 英文别名: 1-phenylhex-2-yn-1-one
• CAS: 65236-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IOUIWIFEDRBDCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-hexyn-1-one 在 [RuH2(PPh3)4] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-phenyl-(2E,4E)-hexadiene-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的新型立体选择性合成

  摘要：

  （E，E）-α，β，-γ，δ-二烯酮是在氢化钌配合物的催化下，由相应的α，β-炔酮高选择性地立体合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85331-0
• 作为产物：
  描述：

  己基-5-壬基氯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-hexyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of certain substituted aromatic compounds

  摘要：

  该发明涉及一种制备具有以下化学结构的化合物的过程：其中Ar-H是被激活以进行亲电攻击的芳香族化合物，而--Y是具有易失性基团的脂肪族基团，特别是易失性基团是末端不饱和基团：--C.tbd.CH，或者以他们的缩醛的形式。该过程包括反应Ar-H和其中--X是--Cl或--Br的反应步骤，在溶剂介质中在约-40摄氏度至约-100摄氏度的温度下使用氯化锡作为催化剂进行反应。

  公开号：

  US04982006A1

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide-Alkyne Cycloaddition: A General and Practical Method to Oligosubstituted Pyrroles
  作者：Jianquan Liu、Zhongxue Fang、Qian Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201302024

  日期：2013.7.1

  key: The transition‐metal‐catalyzed cycloaddition of isocyanides and unactivated terminal alkynes has been realized with Ag2CO3 as a unique and robust catalyst (see scheme). The protocol is highly efficient, allowing a broad range of terminal and internal alkynes to react under base‐ and ligand‐free conditions, generating synthetically useful oligosubstituted pyrroles in high yields.

  Ag 2 CO 3是关键：Ag 2 CO 3是一种独特而坚固的催化剂，已经实现了过渡金属催化的异氰酸酯和未活化的末端炔烃的环加成反应（参见方案）。该方案非常高效，可以使各种末端和内部炔烃在无碱和无配体的条件下反应，从而以高收率生成合成上有用的寡取代吡咯。
• Consecutive O−S/N−S Bond Cleavage in Gold‐Catalyzed Rearrangement Reactions of Alkynyl <i>N</i> ‐Sulfinylimines
  作者：Hiroki Tashiro、Masahiro Terada、Itaru Nakamura

  DOI：10.1002/anie.202100207

  日期：2021.5.25

  corresponding 2H‐azirines possessing sulfenyl and acyl groups at the 3‐position of the azirine ring in good to excellent yields. These reactions involved internal transfer of the sulfinyl oxygen atom to form a thiooxime intermediate tethered to an α‐oxo gold carbene moiety. Subsequent insertion of the carbene into the N−S bond resulted in ring construction.

  炔基N-亚磺酰亚胺的金催化反应可用于生成相应的2 H-叠氮基，它们在叠氮基环的3位上具有亚磺酰基和酰基，收率好至极好。这些反应涉及亚磺酰基氧原子的内部转移，以形成拴在α-氧代金卡宾部分上的硫肟中间体。卡宾随后插入到NS键中导致环结构。
• Pd-Catalyzed Carbonylative Reactions of Aryl Iodides and Alkynyl Carboxylic Acids via Decarboxylative Couplings
  作者：Ahbyeol Park、Kyungho Park、Yong Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol102993y

  日期：2011.3.4

  carboxylic acids reacted with aryl iodides under a CO atmosphere in the presence of a palladium catalyst to produce α,β-alkynyl aryl ketones in good yields. The maximum turnover number was 16 800. The desired carbonylative coupling was formed from phenyl propiolic acid without any formation of a noncarbonylative coupling product in the absence of CuI. However, the reaction with alkyl-substituted alkynyl

  炔基羧酸在钯催化剂的存在下，在CO气氛下与芳基碘化物反应，以高收率生产α，β-炔基芳基酮。最大周转数为16800。所需的羰基化偶联物是由苯丙酸形成的，在没有CuI的情况下不形成任何非羰基化偶联物。然而，与烷基取代的炔基羧酸的反应需要CuI作为助催化剂以实现高产率。
• PPh₃-KOBu^t–Mediated Cyclization Reaction of <font>β</font>-Ketoesters with Alkynyl Ketones: Synthesis of Functionalized 2-Pyrones
  作者：Bin Hu、Ling-Guo Meng、Xiao-Li Hao、Mao Liang、Song Xue

  DOI：10.1080/00397911.2010.517374

  日期：2011.11.1

  Abstract Cyclization of alkynyl ketones with β-ketoesters mediated by PPh3 and KOBut to synthesize 2-pyrone derivatives was systematically described. A variety of β-ketoesters reacted with alkynyl ketones to give functionalized 2-pyrones in moderate to good yields under mild conditions.

  摘要 系统地描述了由 PPh3 和 KOBut 介导的炔基酮与 β-酮酯环化合成 2-吡喃酮衍生物。各种 β-酮酯与炔基酮反应，在温和条件下以中等至良好的产率得到官能化的 2-吡喃酮。
• Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Allylation of Alkynyl Oxime Ethers with Allyl Halides: Rapid Access to Fully Substituted Isoxazoles
  作者：Can Li、Jianxiao Li、Fei Zhou、Chaosheng Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01593

  日期：2019.9.20

  A novel and efficient approach for the synthesis of functionalized isoxazoles via palladium-catalyzed cascade annulation/allylation of alkynyl oxime ethers with allyl halides has been established. The present protocol exhibits mild reaction conditions, good functional group compatibility, and convenient operation. Moreover, scalability was performed and further decoration of the isoxazole product was

  已经建立了通过钯催化的炔肟肟醚与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化反应合成功能化异恶唑的新颖有效方法。本协议显示温和的反应条件，良好的官能团兼容性和方便的操作。此外，进行了可扩展性并且实现了对异恶唑产物的进一步装饰。