(3R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-one | 267420-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-N-tBoc-4-tert-butyldimethylsilyloxy-D-pyroglutamic acid methyl ester；N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-D-pyroglutamic acid methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 267420-69-9
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₆Si
• 分子量: 373.522
• InChiKey: HGHGHRORRVDFRJ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到顺式-1-BOC-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition of Furfuryl Nitrones with Acrylates. A Convenient Approach to Protected 4-Hydroxypyroglutamic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991560n
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 咪唑 、 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （2R，4R）-Monatin的简明合成。

  摘要：

  莫纳甜（Monatin）4-羟基-4-（3-吲哚基甲基）-谷氨酸是一种天然存在的甜氨基酸。已经发现（2R，4R）-莫纳甜异构体是其四种立体异构体中最甜的。通过（4R）-N-叔丁氧基羰基（tBoc）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-D-焦谷氨酸甲酯与3-叔丁基的烷基化反应完成（2R，4R）-莫纳甜的简洁高效合成（溴甲基）-1H-吲哚-1-羧酸酯得到（4R）-N-tBoc-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-4-（N-tBoc-3-吲哚基甲基）-D-焦谷氨酸甲酯（2R，4R）-莫纳甜的内酰胺形式，带有保护基。这之后是内酰胺环的水解和脱保护。已证明4-羟基D-焦谷氨酸衍生物是有效制备（2R，4R）-莫纳甜具有较高的光学纯度，因为烷基化在C4处以区域选择性和立体选择性方式进行，形成了适当的不对称四取代碳中心；然后将所得的烷基化焦谷氨酸衍生物容易地转化为莫纳甜的线性形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00358

文献信息

• PROCESSES FOR PRODUCING GLUTAMIC ACID DERIVATIVE, A PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVE AND A NOVEL INTERMEDIATE FOR PRODUCTION
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1582514B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Furfuryl Nitrones with Acrylates. A Convenient Approach to Protected 4-Hydroxypyroglutamic Acids
  作者：Pedro Merino、Sonia Anoro、Santiago Franco、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero、Victoria Tuñon

  DOI：10.1021/jo991560n

  日期：2000.3.1
• Concise Synthesis of (2<i>R</i>,4<i>R</i>)-Monatin
  作者：Yusuke Amino

  DOI：10.1248/cpb.c16-00358

  日期：——

  pyroglutamic acid methyl ester with tert-butyl 3-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate to give (4R)-N-tBoc-4-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(N-tBoc-3-indolylmethyl)-D-pyroglutami c acid methyl ester, i.e., the lactam form of (2R,4R)-monatin with protecting groups. This was followed by the hydrolysis of the lactam ring and deprotection. The 4-hydroxyl D-pyroglutamic acid derivative was demonstrated to

  莫纳甜（Monatin）4-羟基-4-（3-吲哚基甲基）-谷氨酸是一种天然存在的甜氨基酸。已经发现（2R，4R）-莫纳甜异构体是其四种立体异构体中最甜的。通过（4R）-N-叔丁氧基羰基（tBoc）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-D-焦谷氨酸甲酯与3-叔丁基的烷基化反应完成（2R，4R）-莫纳甜的简洁高效合成（溴甲基）-1H-吲哚-1-羧酸酯得到（4R）-N-tBoc-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-4-（N-tBoc-3-吲哚基甲基）-D-焦谷氨酸甲酯（2R，4R）-莫纳甜的内酰胺形式，带有保护基。这之后是内酰胺环的水解和脱保护。已证明4-羟基D-焦谷氨酸衍生物是有效制备（2R，4R）-莫纳甜具有较高的光学纯度，因为烷基化在C4处以区域选择性和立体选择性方式进行，形成了适当的不对称四取代碳中心；然后将所得的烷基化焦谷氨酸衍生物容易地转化为莫纳甜的线性形式。