3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环氧乙烷 | 40646-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环氧乙烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)-oxirane
• 英文别名: 1,1-dichloro-3,4-epoxy-4-methyl-1-pentene；2-(2,2-dichloro-vinyl)-3,3-dimethyl-oxirane；3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 40646-47-7
• 化学式: C₆H₈Cl₂O
• mdl: MFCD00154074
• 分子量: 167.035
• InChiKey: CDWVADLVDGQLHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环氧乙烷 生成 3-(2,2-dichloroethenyl)-4-methyl-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  LANTTSSH, R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氯过氧苯甲酸 以75%的产率得到3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  (2,2-Disubstituted vinyl).gamma.-butyrolactones

  摘要：

  公式为(2,2-二取代乙烯基)-γ-丁内酯：##STR1## 其中R1和R2为氢或C1-C6烷基，优选甲基，R3和R4为氢、C1-C6烷基，优选甲基或卤素，或与它们附着的碳原子一起形成环烷基，R5为C1-C6烷基，通过在碱性介质中将式为：##STR2##的环氧化物与式为：##STR3##的丙二酸酯缩合制备。公式I的丁内酯是合成具有杀虫活性的合成拟除虫菊酯的有价值的中间体。

  公开号：

  US04229353A1

文献信息

• A Convenient Synthesis of 4-(2,2-Dichloroethenyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2-furanone Derivatives, a Key Intermediate of Permethrinic Acid
  作者：Sadao Tsuboi、Eiichiro Amano、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.57.802

  日期：1984.3

  A key intermediate of 2-(2,2-dichloroethenyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid, 3-alkoxycarbonyl(or acyl)-4-(2,2-dichloroethenyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2-furanone was prepared by the base-catalyzed condensation of 2-methyl-3,5,5-trichloro-4-penten-2-ol with acetate derivatives such as malonic esters, acetoacetic esters, and benzoylacetate. The reactivity of 3-acetyl-4-(2,2-dichloroethenyl)-5

  制备了2-(2,2-二氯乙烯基)-3,3-二甲基环丙烷甲酸、3-烷氧基羰基(或酰基)-4-(2,2-二氯乙烯基)-5,5-二甲基四氢-2-呋喃酮的关键中间体通过 2-甲基-3,5,5-三氯-4-戊烯-2-醇与乙酸衍生物如丙二酸酯、乙酰乙酸酯和苯甲酰乙酸酯的碱催化缩合。还检测了 3-乙酰基-4-(2,2-二氯乙烯基)-5,5-二甲基四氢-2-呋喃酮对过量亚硫酰氯在乙醇中的反应性。类似物5-丁基-4-(2,2-二氯乙烯基)-3-乙氧基羰基-5-甲基四氢-2-呋喃酮也以31%的产率制备。
• Preparation of dihalogenovinyl-.gamma.-butyrolactones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04276218A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  A process for the preparation of a dihalogenovinyl-.gamma.-butyrolactone of the formula ##STR1## in which Hal each independently is F, Cl or Br, and R.sup.1 and R.sup.2 each independently is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the adjacent carbon atom form a cycloaliphatic ring with up to 7 carbon atoms, comprising hydrolyzing in acidic aqueous medium a compound of the formula ##STR2## in which R is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, to form the corresponding acid and then, without isolation of the intermediate hydrolysis product, heating at 110.degree.-120.degree. C. to decarboxylate.

  一种制备式为##STR1##的二卤代乙烯基-γ-丁内酯的方法，其中Hal各自独立地为F、Cl或Br，而R1和R2各自独立地为氢或C.sub.1-4-烷基，或者R1和R2与相邻的碳原子一起形成一个含有最多7个碳原子的环状脂肪族环。该方法包括在酸性水介质中水解式为##STR2##的化合物，其中R为氢或C.sub.1-4-烷基，以形成相应的酸，然后在不分离中间体水解产物的情况下在110℃-120℃加热脱羧。
• Convenient synthesis of ethyl (.+-.)-cis- and trans-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  作者：Per Dausell Klemmensen、Hans Kolind-Andersen、Hans Berg Madsen、Axel Svendsen

  DOI：10.1021/jo01317a023

  日期：1979.2
• KLEMMENSEN P. D.; KOLIND-ANDERSEN H.; MADSEN H. B.; SVENDSEN A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 3, 416-420
  作者：KLEMMENSEN P. D.、 KOLIND-ANDERSEN H.、 MADSEN H. B.、 SVENDSEN A.

  DOI：——

  日期：——
• LANTZSCH, R.
  作者：LANTZSCH, R.

  DOI：——

  日期：——