3-(2,2-dichloroethenyl)-4-methyl-pentanolide | 63142-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(2,2-dichloroethenyl)-4-methyl-pentanolide
• 英文别名: 4-(2,2-dichloroethenyl)dihydro-5,5-dimethyl-2(3H)-furanone；4-methyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)-γ-valerolactone；5,5-dimethyl-4-(β,β-dichlorovinyl)tetrahydrofuran-2-one；4-(2,2-Dichloroethenyl)-5,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 63142-59-6
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 209.072
• InChiKey: COKNOMNYGGDKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  299.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dichloroethenyl)-4-methyl-pentanolide 生成 氯菊酯
  参考文献：
  名称：

  LANTZSCH, R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)silane 在 盐酸 、 rhodium(II) acetate dimer 、 三乙基硼 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(2,2-dichloroethenyl)-4-methyl-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基环丙烷羧酸酯的区域发散性开环反应

  摘要：

  已经开发了三氯甲基环丙烷羧酸酯的试剂控制的区域发散性开环反应。正确选择银盐可以完全控制键裂解的区域选择性。用AgBF 4处理三氯甲基环丙烷会导致C2-C3键断裂和氟化，从而得到具有高立体选择性的氟化β，γ-不饱和酯，而在THF中与AgOAc的反应则是通过还原反应裂解得到γ，δ-不饱和酯。 C1-C2键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01508

文献信息

• Preparation of halogenovinyl-substituted tetra-hydrofuran-2-ones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04225704A1

  公开（公告）日：1980-09-30

  Halogenovinyl-substituted tetrahydrofuran-2-ones of the formula ##STR1## are prepared by reacting a peracid such as peracetic, perpropionic or m-chloroperbenzoic acid with a halogenvinyl-substituted cyclobutanone of the formula ##STR2## in which R.sup.1 to R.sup.8 can be hydrogen, halogen, cyano or various organic radicals, or in pairs can make up a ring. Products wherein R.sup.3 is not hydrogen or R.sup.1 is not halogen are new. The products are useful as intermediates in making insecticides.

  公式为##STR1##的卤代乙烯基取代的四氢呋喃-2-酮通过将过氧酸类化合物（如过氧乙酸、过氧丙酸或m-氯过苯甲酸）与公式为##STR2##的卤代乙烯基取代的环丁酮反应制备而成，其中R.sup.1至R.sup.8可以是氢、卤素、氰基或各种有机基团，或成对组成环。其中R.sup.3不是氢或R.sup.1不是卤素的产物是新的。这些产物在制备杀虫剂的中间体中很有用。
• Transformation of 3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates to the Corresponding 2,2-Dibromoethenyl Analogs by Halogen Exchange Reaction
  作者：Kiyohide Matsui、Akemi Saito、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.59.1021

  日期：1986.4

  The title transformation is effected with aluminium tribromide or related reagents in over 80% yields without cis-trans isomerization or epimerization. Efficient removal of hydrogen bromide is essential for optimum yields of the desired products. Use of boron tribromide instead of aluminium tribromide results in opening of the cyclopropane ring with no halogen exchange.

  用三溴化铝或相关试剂进行上述转化，收率超过 80%，且无顺反异构或表聚现象。有效去除溴化氢对获得最佳产率的所需产物至关重要。使用三溴化硼而不是三溴化铝可打开环丙烷环，且无卤素交换。
• A Convenient Synthesis of 4-(2,2-Dichloroethenyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2-furanone Derivatives, a Key Intermediate of Permethrinic Acid
  作者：Sadao Tsuboi、Eiichiro Amano、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.57.802

  日期：1984.3

  A key intermediate of 2-(2,2-dichloroethenyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid, 3-alkoxycarbonyl(or acyl)-4-(2,2-dichloroethenyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2-furanone was prepared by the base-catalyzed condensation of 2-methyl-3,5,5-trichloro-4-penten-2-ol with acetate derivatives such as malonic esters, acetoacetic esters, and benzoylacetate. The reactivity of 3-acetyl-4-(2,2-dichloroethenyl)-5

  制备了2-(2,2-二氯乙烯基)-3,3-二甲基环丙烷甲酸、3-烷氧基羰基(或酰基)-4-(2,2-二氯乙烯基)-5,5-二甲基四氢-2-呋喃酮的关键中间体通过 2-甲基-3,5,5-三氯-4-戊烯-2-醇与乙酸衍生物如丙二酸酯、乙酰乙酸酯和苯甲酰乙酸酯的碱催化缩合。还检测了 3-乙酰基-4-(2,2-二氯乙烯基)-5,5-二甲基四氢-2-呋喃酮对过量亚硫酰氯在乙醇中的反应性。类似物5-丁基-4-(2,2-二氯乙烯基)-3-乙氧基羰基-5-甲基四氢-2-呋喃酮也以31%的产率制备。
• Preparation of dihalogenovinyl-.gamma.-butyrolactones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04276218A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  A process for the preparation of a dihalogenovinyl-.gamma.-butyrolactone of the formula ##STR1## in which Hal each independently is F, Cl or Br, and R.sup.1 and R.sup.2 each independently is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the adjacent carbon atom form a cycloaliphatic ring with up to 7 carbon atoms, comprising hydrolyzing in acidic aqueous medium a compound of the formula ##STR2## in which R is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, to form the corresponding acid and then, without isolation of the intermediate hydrolysis product, heating at 110.degree.-120.degree. C. to decarboxylate.

  一种制备式为##STR1##的二卤代乙烯基-γ-丁内酯的方法，其中Hal各自独立地为F、Cl或Br，而R1和R2各自独立地为氢或C.sub.1-4-烷基，或者R1和R2与相邻的碳原子一起形成一个含有最多7个碳原子的环状脂肪族环。该方法包括在酸性水介质中水解式为##STR2##的化合物，其中R为氢或C.sub.1-4-烷基，以形成相应的酸，然后在不分离中间体水解产物的情况下在110℃-120℃加热脱羧。
• Tetrahydrofuran-2-on-Derivate enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0042963A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus Tetrahydrofuran-2-on-Derivaten der Formel 1 in welcher R' für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Carboxyl oder Alkoxycarbonyl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht, R3 für Alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl substituiertes Cyclopropyl, oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl steht, R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht und R5 für Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl steht, und gegen Arthropoden wirksame Wirkstoffe, vorzugsweise aus der Gruppe der A) Carbamate, B) Carbonsäureester, einschließlich der natürlichen sowie synthetischen Pyrethroide, C) Phosphorester und D) halogenierten Kohlenwasserstoffe, als Insektizide verwendet werden können.

  现在发现，新的活性成分组合是式 1 的四氢呋喃-2-酮衍生物 其中 R'是氢、卤素、烷基、羧基或烷氧基羰基、 R2 是氢、烷基或芳基、 R3 是烷基、任选被卤素和/或烷基取代的环丙基或任选被卤素取代的烯基、 R4 是氢或烷基，以及 R5 代表烷基或任选被卤素取代的烯基，以及 对节肢动物有效的活性成分，最好来自以下组别 A) 氨基甲酸酯 B) 羧酸酯，包括天然和合成拟除虫菊酯、 C) 磷酸酯类 D) 卤代烃、 可用作杀虫剂。