4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoline | 16251-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoline
• 英文别名: dictamnine；4-methoxy-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinoline；4-Methoxy-2,3-dihydro-furo[2,3-b]chinolin；Dihydrodictamnin；Dihydrodictamin；dihydro-dictamnine；4-Methoxy-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinoline
• CAS: 16251-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: QXUKWKQGYXIMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoline 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-乙氧基呋喃并[2,3-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ohta,T.; Mihashi,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 332 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinoline 在 sodium methylate 作用下， 生成 4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Dictamnine, an Alkaloid of Skimmia repens, Nakai. II. The Synthesis of Dictamnine

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.708

文献信息

• Pd(II)-catalyzed Enantioselective Beta-Methylene C(sp3)–H Bond Activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20190315710A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp 3 )-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  披露了手性乙酰保护氨基乙基喹啉（APAQ）、吡啶和咪唑啉配体，这些配体使Pd（II）催化的对丙烷酰胺的普遍的原始手性β-亚甲基C-H键进行对芳基或杂芳基化的不对称选择性取代反应成为可能，为构建β-手性中心提供了另一种断裂途径。通过系统调整配体结构发现，这些类型的配体与Pd（II）的六元环而不是五元环的螯合对于加速C（sp3）-H键的活化至关重要，从而实现喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• Pd(II)-catalyzed enantioselective β-methylene C(sp3)—H bond activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11186563B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp3)-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  本研究公开了手性乙酰基保护的氨基乙基喹啉 (APAQ)、吡啶和咪唑啉配体，这些配体能够在钯(II)催化下对无处不在的脂肪族酰胺的原手性 β-亚甲基 C-H 键进行对映选择性芳基化或杂芳基化，为构建 β-手性中心提供了另一种断开方式。配体结构的系统调整表明，这些配体与 Pd(II) 的六元螯合而非五元螯合对于加速 C(sp3)-H 活化非常重要，从而实现了喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• Rajamanickam, P.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 910 - 913
  作者：Rajamanickam, P.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——
• 417. The synthesis of dictamnine and γ-fagarine
  作者：M. F. Grundon、N. J. McCorkindale

  DOI：10.1039/jr9570002177

  日期：——
• Rearrangement of Methyl 3-Azabenzocycloheptene-4,7-dione-6-carboxylate to 2,4-Dihydroxyquinoline-3-acetic Acid in Acid and Base
  作者：T. A. GEISSMAN、A. K. CHO

  DOI：10.1021/jo01083a013

  日期：1959.1