9.9'-Di-n-butyl-9.9'-bifluorenyl | 15300-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9.9'-Di-n-butyl-9.9'-bifluorenyl
• 英文别名: 9,9'-di-n-butyl-9,9'-bifluorene；9,9'-dibutyl-[9,9']bifluorenyl；9-Butyl-9-(9-butylfluoren-9-yl)fluorene；9-butyl-9-(9-butylfluoren-9-yl)fluorene
• CAS: 15300-84-2
• 化学式: C₃₄H₃₄
• 分子量: 442.644
• InChiKey: ACKASZJNLCWACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9.9'-Di-n-butyl-9.9'-bifluorenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2,2',7,7'-tetrabromo-9,9'-di-n-butyl-9,9'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  通过卤化钴自由基偶联合成二芴

  摘要：

  原位生成的氟化锂盐与氯化钴的反应导致形成相应的双芴。可以偶联的芴的范围包括那些含有适于聚合的取代基用于聚（二芴）合成的取代基和用于制备双金属过渡金属配合物的烷基取代的芴。基于使用自由基阱的实验，反应机理涉及还原钴和随后的芴基自由基偶联。总的来说，这项研究证明了使用容易获得且价格便宜的偶联剂制备受阻第三级和第四级CC键的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.127
• 作为产物：
  描述：

  9-N-丁基芴 在 正丁基锂 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到9.9'-Di-n-butyl-9.9'-bifluorenyl
  参考文献：
  名称：

  通过卤化钴自由基偶联合成二芴

  摘要：

  原位生成的氟化锂盐与氯化钴的反应导致形成相应的双芴。可以偶联的芴的范围包括那些含有适于聚合的取代基用于聚（二芴）合成的取代基和用于制备双金属过渡金属配合物的烷基取代的芴。基于使用自由基阱的实验，反应机理涉及还原钴和随后的芴基自由基偶联。总的来说，这项研究证明了使用容易获得且价格便宜的偶联剂制备受阻第三级和第四级CC键的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.127

文献信息

• Carbenoid reaction
  作者：S. Murahashi、I. Moritani

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80009-7

  日期：1967.1

  methyllithium in the presence of ethyl vinyl ether. A cyclopropane derivative was not obtained from the reaction of 9,9-dibromofluorene (III) or 9,9-dichloro-9H-tribenzo[a.c.e]cycloheptene (IV) with alkyllithium in olefin but 9,9′-bifluorenylidene (IX) and 9,9′-dibromo-9,9′-bifluorenyl (XI) were produced from III and 9-methylene-9H-tribenzo[a.c.e]cycloheptene (XXIII) and 9H-tribenzo-[a.c.e]-cyclohepten-9-ol

  在乙基乙烯基醚的存在下，由二溴二苯基甲烷（II）与甲基锂的反应获得1，1-二苯基-2-乙氧基环丙烷。由9,9-二溴芴（III）或9,9-二氯-9 H-三苯并[ace]环庚烯（IV）与烷基锂在烯烃中的反应未得到环丙烷衍生物，但9,9'-联芴基（IX） III和9-亚甲基-9 H-三苯并[ace]环庚烯（XXIII）和9 H-三苯并-[ace] -cyclohepten -9生成9,9'-二溴-9,9'-联芴基（XI）IV的-ol（XXIV）。讨论了反应机理。
• The Acid-catalyzed Reaction of 9-Fluorenol with 9-Alkylidenefluorenes
  作者：S. Wawzonek、E. Dufek

  DOI：10.1021/ja01595a071

  日期：1956.7
• Synthesis of bifluorenes via cobalt halide radical coupling
  作者：Malik H. Al-Afyouni、Tiffany A. Huang、Fernando Hung-Low、Christopher A. Bradley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.127

  日期：2011.6

  Reaction of in situ generated lithium fluorenide salts with cobalt chloride results in formation of the corresponding bifluorenes. The scope of fluorenes that can be coupled include those containing substituents amenable to polymerization for application to poly(bifluorene) synthesis and alkyl substituted fluorenes for use in the preparation of bimetallic transition metal complexes. Based on experiments

  原位生成的氟化锂盐与氯化钴的反应导致形成相应的双芴。可以偶联的芴的范围包括那些含有适于聚合的取代基用于聚（二芴）合成的取代基和用于制备双金属过渡金属配合物的烷基取代的芴。基于使用自由基阱的实验，反应机理涉及还原钴和随后的芴基自由基偶联。总的来说，这项研究证明了使用容易获得且价格便宜的偶联剂制备受阻第三级和第四级CC键的简单有效的方法。