(Z)-methyl 3-iodo-3-phenyl-propenoate | 154026-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-iodo-3-phenyl-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-iodo-3-phenylpropenoate；methyl (Z)-3-phenyl-3-iodopropenoate；(Z)-methyl 3-iodo-3-phenylacrylate；methyl (Z)-3-iodo-3-phenylacrylate；(Z)-methyl 3-iodophenylacrylate；methyl 3-iodo-3-phenyl-2(Z)-propenoate；methyl (Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 154026-89-8
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: VSIHWGBMOXMRHZ-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-iodo-3-phenyl-propenoate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-二苯基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  使用三卤化铟通过羰基-烯基-炔烃化合物的分子内氧合金属氧化选择性合成5-金属2-吡喃酮。

  摘要：

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02186
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以79%的产率得到(Z)-methyl 3-iodo-3-phenyl-propenoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环合成中的α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯化学。

  摘要：

  通过将α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与α，β-壬酸酯，α-烯丙基酯或α-β-烯酸酯或亚胺偶联而获得的共轭加合物经过PhOH处理后进行N-Boc脱保护并环化成酯官能团/ TMSCl，溴化儿茶酚硼或三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯。该两锅序列通过烯基酯提供了合成途径，以合成4-烷基吡啶并吡咯烷-2-酮，4-烷基吡啶并吡咯并丁-2-酮和4-烷基吡啶并吲哚并丁-2-酮。吡咯烷-2-酮，四氢吡咯嗪-2-酮和四氢吲哚嗪-2-酮通过α/β-羟酸酯形成; 通过α，β-烯酸酯或α.β-亚胺形成吡咯烷-2-酮，吡咯烷-2-酮和吲哚嗪-2-酮。γ-氨基甲酰基-α-β-烯酸酯不愿意进行E / Z异构化需要使用（Z）-β-碘-α，通过将HI加到炔基酯中可以容易地制备β-烯酸酯，以有效地制备吡咯烷酮，四氢吡咯烷酮和四氢吲哚酮。利用ω-官能化的α，η-酸酯或β-碘-α，β-烯酸酯可环化到ω-官能度上，从而提供了合成喹喔啉的途径。

  DOI：

  10.1021/jo016053w

文献信息

• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Richard C. Larock、Mark J. Doty、Xiaojun Han

  DOI：10.1021/jo9821628

  日期：1999.11.1

  factors. A number of 3,4-disubstituted isocoumarins and polysubstituted alpha-pyrones have been prepared in good yields by treating halogen- or triflate-containing aromatic and alpha,beta-unsaturated esters, respectively, with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially simple and convenient regioselective route to isocoumarins and alpha-pyrones

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：Craig G. Bates、Pranorm Saejueng、Michael Q. Doherty、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ol0477935

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] We report a method for the synthesis of vinyl sulfides using the soluble copper(I) catalyst [Cu(phen)(PPh3)2]NO3. The desired vinyl sulfides are obtained in good to excellent yields, with retention of stereochemistry. This protocol tolerates a wide variety of functional groups or substrates, is palladium-free, and does not require the use of expensive or air-sensitive additives

  [反应：见正文]我们报告了一种使用可溶性铜（I）催化剂[Cu（phen）（PPh3）2] NO3合成乙烯基硫化物的方法。以良好至优异的产率获得所需的乙烯基硫化物，并保留了立体化学。该方案可耐受多种官能团或底物，不含钯，并且不需要使用昂贵或对空气敏感的添加剂。
• α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprate Chemistry in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：R. Karl Dieter、Kai Lu

  DOI：10.1021/jo016053w

  日期：2002.2.1

  beta-ynoates, alpha-allenyl esters, or alpha.beta-enoates or enimides undergo N-Boc deprotection and cyclization onto the ester functionality upon treatment with PhOH/TMSCl, catecholboron bromide, or trimethylsilyl triflate. This two-pot sequence provides synthetic routes to 4-alkylidinepyrrolidine-2-ones, 4-alkylidinepyrrolizidin-2-ones, and 4-alkylidineindolizidin-2-ones via allenyl esters; pyrrolin-2-ones

  通过将α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与α，β-壬酸酯，α-烯丙基酯或α-β-烯酸酯或亚胺偶联而获得的共轭加合物经过PhOH处理后进行N-Boc脱保护并环化成酯官能团/ TMSCl，溴化儿茶酚硼或三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯。该两锅序列通过烯基酯提供了合成途径，以合成4-烷基吡啶并吡咯烷-2-酮，4-烷基吡啶并吡咯并丁-2-酮和4-烷基吡啶并吲哚并丁-2-酮。吡咯烷-2-酮，四氢吡咯嗪-2-酮和四氢吲哚嗪-2-酮通过α/β-羟酸酯形成; 通过α，β-烯酸酯或α.β-亚胺形成吡咯烷-2-酮，吡咯烷-2-酮和吲哚嗪-2-酮。γ-氨基甲酰基-α-β-烯酸酯不愿意进行E / Z异构化需要使用（Z）-β-碘-α，通过将HI加到炔基酯中可以容易地制备β-烯酸酯，以有效地制备吡咯烷酮，四氢吡咯烷酮和四氢吲哚酮。利用ω-官能化的α，η-酸酯或β-碘-α，β-烯酸酯可环化到ω-官能度上，从而提供了合成喹喔啉的途径。
• Ligand Effects on the Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 3-Iodoalk-2-enoates with Propargyl/1,2-Allenylic Metallic Species: An Efficient Regiodivergent Synthesis of 2,4,5-Trienoates
  作者：Jinbo Zhao、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200901287

  日期：2010.1.4

  makes a big difference: The 1,3‐lithium shift of propargyl/1,2‐allenyl lithium has been tuned and applied in a subsequent transmetalation and Pd‐catalyzed Negishi coupling reaction with 3‐iodoalk‐2‐enoates to give a highly regioselective and regiodivergent synthesis of 2,4,5‐trienoates. It was discovered that ligands play a very important role in the cross‐coupling reactions with respect to both regioselectivity

  配体有很大的不同：炔丙基/ 1,2-烯丙基锂的1,3-锂转移已被调整并应用于随后的金属转移和Pd催化的Negishi与3-碘代烷基-2-烯酸酯的偶联反应，得到2,4,5-三烯酸酯的高度区域选择性和区域发散性合成。已发现，就区域选择性和反应性而言，配体在交叉偶联反应中起着非常重要的作用。
• Assembly of fused indenesvia Au(<scp>i</scp>)-catalyzed C1–C5 cyclization of enediynes bearing an internal nucleophile
  作者：Qiwen Hou、Zhenhua Zhang、Fanji Kong、Shaozhong Wang、Huaqin Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1039/c2cc36245g

  日期：——

  enediynes bearing an internal carboxy nucleophile has been developed, providing a distinctive methodology for the assembly of fused indenes including indeno[1,2-c]isochromen-5(11H)-ones and indeno[1,2-b]pyran-2(5H)-ones. A mechanism involving the concerted formation of the five- and six-membered rings was proposed.

  已经开发了由Au（I）催化的带有内部羧基亲核试剂的双烯炔的C1-C5环化引发的串联反应，为组装包括茚并[1,2-c]异色素5（11H）的茚基提供了独特的方法）-和茚并[1,2-b] pyran-2（5H）-一个。提出了一种涉及五元环和六元环的协同形成的机制。