tert-butyl methyl(naphthalen-2-ylmethyl)carbamate | 167299-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl methyl(naphthalen-2-ylmethyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl methyl[(naphthalen-2-yl)methyl]carbamate；tert-butyl N-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 167299-92-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: QBDCZPWWINORJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 tert-butyl methyl(naphthalen-2-ylmethyl)carbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (naphthalen-2-ylmethyl)methylamine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Lankiewicz; Roj; Szymanska, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 8, p. 1067 - 1072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 tert-butyl methyl(naphthalen-2-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Lankiewicz; Roj; Szymanska, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 8, p. 1067 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Mono‐<i>N</i>‐Methylation of Aliphatic Primary Amines without the Requirement of External High‐Hydrogen Pressure
  作者：Jiale Ji、Yinghao Huo、Zhaowen Dai、Zhening Chen、Tao Tu

  DOI：10.1002/anie.202318763

  日期：2024.3.22

  A synergistic strategy enables the selective synthesis of mono-N-methylated aliphatic primary amines, including deuterium-labelled drugs. This innovative approach combines an earth-abundant manganese catalyst with a weak base, resulting in a practical and sustainable protocol for mono-N-methylation. By effectively inhibiting the formation of formamide byproducts, it eliminates the need for external

  协同策略能够选择性合成单N-甲基化脂肪族伯胺，包括氘标记的药物。这种创新方法将地球上丰富的锰催化剂与弱碱相结合，形成了实用且可持续的单N-甲基化方案。通过有效抑制甲酰胺副产物的形成，无需外部高压氢气。
• Ligand-Controlled α- and β-Arylation of Acyclic N-Boc Amines
  作者：Anthony Millet、David Dailler、Paolo Larini、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201310904

  日期：2014.3.3

  AbstractThe palladium‐catalyzed ligand‐controlled arylation of α‐zincated acyclic amines, obtained by directed α‐lithiation and transmetalation, is described. Whereas PtBu3 gave rise to α‐arylated Boc‐protected amines, more flexible N‐phenylazole‐based phosphine ligands induced major β‐arylation through migrative cross‐coupling.