9-chloro-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine | 97819-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine
• 英文别名: 12H-9-chloroquino[1,4]benzothiazine；9-chloro-12H-quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazine
• CAS: 97819-53-9
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂S
• 分子量: 284.769
• InChiKey: JWDGGFMNFDEQOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氯丙胺 、 9-chloro-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到3-(9-chloroquinolino[3,4-b][1,4]benzothiazin-12-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N,N-DIALKYLAMINOALKYL SUBSTITUTED QUINOBENZO[1,4]THIAZINES AND DIQUINO[1,4]THIAZINES#

  摘要：

  12-(N, N-Dialkylaminoalkyl)quino[1,4]benzothiazines 2c-2g were obtained by alkylation of 12H-quino[1,4]benzothiazines 2a and 2b with N,N-dialkylaminoalkyl chlorides in dioxane. 14H-Diquino[1,4]thiazine 4a was unreactive in the same conditions. 14-(N,N-Dialkylaminoalkyl)diquino[1,4]thiazines 4b-4d were synthesized in the annulation of 4,4'-dichloro-3,3'-diquinolinyl sulfide 3 with alkanediamines in hot phenol.

  DOI：

  10.1080/10426500008043652
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dithiino[2,3-c:5,6-c']diquinoline 、 4-氯苯胺盐酸盐 以 二苯醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以37%的产率得到9-chloro-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  N,N-DIALKYLAMINOALKYL SUBSTITUTED QUINOBENZO[1,4]THIAZINES AND DIQUINO[1,4]THIAZINES#

  摘要：

  12-(N, N-Dialkylaminoalkyl)quino[1,4]benzothiazines 2c-2g were obtained by alkylation of 12H-quino[1,4]benzothiazines 2a and 2b with N,N-dialkylaminoalkyl chlorides in dioxane. 14H-Diquino[1,4]thiazine 4a was unreactive in the same conditions. 14-(N,N-Dialkylaminoalkyl)diquino[1,4]thiazines 4b-4d were synthesized in the annulation of 4,4'-dichloro-3,3'-diquinolinyl sulfide 3 with alkanediamines in hot phenol.

  DOI：

  10.1080/10426500008043652

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel 12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine derivatives
  作者：Andrzej Zięba、Małgorzata Latocha、Aleksander Sochanik

  DOI：10.1007/s00044-012-0384-4

  日期：2013.9

  with benzimidazole, led to a series of new azaphenothiazine derivatives having 12(H)-quino[3,4-b][1,4] benzothiazine 4 structure. Reaction of compounds 4 in an alkaline milieu with alkylating agents occur as N-alkylation of the thiazine nitrogen and yields quinobenzothiazine derivatives 7. In vitro antiproliferative activity of compounds 4 and 7 was tested using two cancer cell lines (SNB-19 and C-32)

  通过与苯并咪唑反应促进的 N-脱烷基喹苯并噻嗪盐2 的新方法产生了一系列具有 12( H )-quino[3,4- b ][1,4] 苯并噻嗪4结构的新型氮杂吩噻嗪衍生物。化合物4在碱性环境中与烷基化剂的反应发生为噻嗪氮的N-烷基化，并产生喹诺苯并噻嗪衍生物7。化合物4和7的体外抗增殖活性使用两种癌细胞系（SNB-19 和 C-32）和顺铂作为参考进行了测试。大多数研究的氮杂吩噻嗪衍生物对所研究的两种细胞系都显示出活性（测试的浓度范围为 5.6-12.4 μg/ml）。在喹苯并噻嗪环的 9 位含有卤素原子或甲基的化合物4 ( b – e ) 在测试浓度范围内仅对 C-32 细胞系显示活性。在喹诺苯并噻嗪环的 11 位具有甲基的化合物4f对任一细胞系均缺乏活性。与化合物相比，化合物7 中噻嗪氮原子处额外氨烷基取代基的存在增加了它们对两种检测细胞系的活性4 .
• Maslankiewicz, Andrzej; Pluta, Krystian; Szmielew, Malgorzata, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 925 - 931
  作者：Maslankiewicz, Andrzej、Pluta, Krystian、Szmielew, Malgorzata、Kowalska, Alicja

  DOI：——

  日期：——
• <i>N,N</i>-DIALKYLAMINOALKYL SUBSTITUTED QUINOBENZO[1,4]THIAZINES AND DIQUINO[1,4]THIAZINES#
  作者：K. Pluta、A. Maślankiewicz、M. Szmielew

  DOI：10.1080/10426500008043652

  日期：2000.4.1

  12-(N, N-Dialkylaminoalkyl)quino[1,4]benzothiazines 2c-2g were obtained by alkylation of 12H-quino[1,4]benzothiazines 2a and 2b with N,N-dialkylaminoalkyl chlorides in dioxane. 14H-Diquino[1,4]thiazine 4a was unreactive in the same conditions. 14-(N,N-Dialkylaminoalkyl)diquino[1,4]thiazines 4b-4d were synthesized in the annulation of 4,4'-dichloro-3,3'-diquinolinyl sulfide 3 with alkanediamines in hot phenol.