(S)-5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-ol | 1584137-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-ol
• 英文别名: (2S)-5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-ol
• CAS: 1584137-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: KFZMJMFZOZOOSL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-ol 在 manganese(II) bromide 、 四氯化碳 、 四甲基乙二胺 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基氯化物的锰催化硼酸化

  摘要：

  使用低成本的溴化锰 (MnBr2) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 催化（双）频哪醇二硼与多种烷基卤化物的交叉偶联，证​​明了锰催化与烷基亲电试剂的首次偶联。该方法允许从母体氯化物中获得伯、仲和叔硼酸酯，这些以前作为偶联伙伴是无法获得的。该反应以低至 1000 ppm 的催化剂负载量以高产率进行，而 5 mol% 可在短短 30 分钟内提供高产率。最后，自由基时钟实验表明，在 0 °C 时，直接硼酸化作用胜过其他自由基过程，从而提供合成有用的、温度控制的反应结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03157
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)ethylmagnesium bromide 在 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 sodium perborate tetrahydrate 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.16h， 生成 (S)-5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光学富集的二级烷基锂和烷基铜试剂的制备—（-）-芳醛和虹吸烯醛的合成

  摘要：

  将光学富集的仲烷基碘化物转化为仲烷基锂和仲烷基铜化合物，并保持很高的构型。用包括手性环氧化物在内的各种亲电试剂进行猝灭，提供了一系列具有高对映体纯度（> 90％ee）的手性分子 。该方法已以迭代方式应用在（-）-lardolure的总合成中，共13步，总收率5.4％（> 99％  ee，dr> 99：1）和siphonarienal在15步中，总收率5.6％（ > 99％  ee，dr> 99：1）从市售的（R）-3-羟基丁酸乙酯（> 99％  ee）开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201800792

文献信息

• BENZOTHIAZIN-3-ONE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：Samizo Fumio

  公开号：US20080058321A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A medicine which contains as an active ingredient a benzothiazin-3-one-compound represented by the formula (1): (wherein n is 3 or 4; R represents ethyl or hydrogen; and R 1 represents hologeno, alkoxy, haloalkyl, or haloalkoxy) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. It is useful as a therapeutic or preventive agent for arthrosis deformans, chondrodegenerative discases such as chronic articular rheumatism, cancers, gingivitis, etc. Also provided are an intermediate for the compound and a process for producing the compound.

  这是一种含有苯并噻唑-3-酮化合物作为活性成分的药物，其化学式表示为（1）：（其中n为3或4; R代表乙基或氢; R1代表卤素基，烷氧基，卤代烷基或卤代烷氧基），或其药学上可接受的盐。它可用作治疗或预防骨关节炎畸形，软骨退行性疾病如慢性关节风湿病，癌症，牙龈炎等的治疗剂或预防剂。还提供了该化合物的中间体和制备该化合物的方法。
• Iron-Catalyzed Arene Alkylation Reactions with Unactivated Secondary Alcohols
  作者：Latisha R. Jefferies、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol500606d

  日期：2014.4.4

  A simple, iron-based catalytic system allows for the inter- and intramolecular arylation of unactivated secondary alcohols. This transformation expands the substrate scope beyond the previously required activated alcohols and proceeds under mild reaction conditions, tolerating air and moisture. Furthermore, the use of an enantioenriched secondary alcohol provides an enantioenriched product for the intramolecular reaction, thereby offering a convenient approach to nonracemic products.
• US7598240B2
  申请人：——

  公开号：US7598240B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• US7879843B2
  申请人：——

  公开号：US7879843B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• Manganese-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Thomas C. Atack、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b03157

  日期：2016.5.18

  of (bis)pinacolatodiboron with a wide range of alkyl halides, demonstrating the first manganese-catalyzed coupling with alkyl electrophiles. This method allows access to primary, secondary, and tertiary boronic esters from the parent chlorides, which were previously inaccessible as coupling partners. The reaction proceeds in high yield with as little as 1000 ppm catalyst loading, while 5 mol % can

  使用低成本的溴化锰 (MnBr2) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 催化（双）频哪醇二硼与多种烷基卤化物的交叉偶联，证​​明了锰催化与烷基亲电试剂的首次偶联。该方法允许从母体氯化物中获得伯、仲和叔硼酸酯，这些以前作为偶联伙伴是无法获得的。该反应以低至 1000 ppm 的催化剂负载量以高产率进行，而 5 mol% 可在短短 30 分钟内提供高产率。最后，自由基时钟实验表明，在 0 °C 时，直接硼酸化作用胜过其他自由基过程，从而提供合成有用的、温度控制的反应结果。