2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)adenosine | 1001067-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)adenosine
• 英文别名: 2',3',5'-O-tris-t-butyldimethylsilyl-6-N-{2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl}adenosine；2-trimethylsilylethyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 1001067-26-0
• 化学式: C₃₄H₆₇N₅O₆Si₄
• 分子量: 754.278
• InChiKey: SVKSKUHSVUZUFP-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)adenosine 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-烯丙基腺苷
  参考文献：
  名称：

  Aritomo, Keiichi; Wada, Takeshi; Sekine, Mitsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1837 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-adenosine 、 3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸-2-(三甲基硅基)乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  制备氨基甲酸酯，碳酸盐和硫代碳酸盐的简便方法。

  摘要：

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。

  DOI：

  10.1021/ol7024108