3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸-2-(三甲基硅基)乙酯 | 1001067-09-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸-2-(三甲基硅基)乙酯
• 中文别名: 3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸2-(三甲基硅基)乙酯
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-nitro-1,2,4-triazole-1-carboxylate；Teoc-NT；2-trimethylsilylethyl 3-nitro-1,2,4-triazole-1-carboxylate
• CAS: 1001067-09-9
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₄Si
• 分子量: 258.309
• InChiKey: BHTJYIDOVYPNKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于有机物（CH2Cl2、THF、CH3CN、EtOAc）；与胺反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸2-(三甲基硅基)乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(Trimethylsilyl)ethyl 3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸2-(三甲基硅基)乙酯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1001067-09-9
俗名： 3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylic Acid 2-(Trimethylsilyl)ethyl Ester ,
3-Nitro-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1H-1,2,4-triazole , Teoc-NT
分子式： C8H14N4O4Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5
酯

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
修改号码：5
酯

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 乙腈

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
酯

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1. 在室温下能够快速与各种胺类、醇类和硫醇类反应，分别得到各自相应的保护基团，并具有很高的产率。

   • 例如：在二氯甲烷中，Teoc-NT 能够迅速与定量的胺反应生成定量的保护物（见表，序号1）。副产物硝基三唑因溶解度较低，在反应溶剂里沉淀析出，过滤后可获得高纯度的产品。5% NaHCO3洗涤可以轻易去除微量硝基三唑(NT)，无需进行柱色谱纯化。

2. 对于氨基醇类，即使没有碳酸盐或氨甲基氨酸的参与，与Teoc-NT 作用时仍能选择性地得到氨基保护团（见表，序号4）。

3. 芳香胺反应中，相应的脂肪族胺较为活泼。添加三乙胺后，可以高效生成所需的保护化合物（见表，序号5）。

4. 在鸟苷衍生物2-NH2上引入Teoc基团，这个尚未被证实的反应，在加入三乙胺后也会快速进行，并且产率很高（见表，序号6）。

中性条件下氟离子作用可以轻易去除Teoc基团，因此Teoc-NT适用于合成各种基底-感光寡核苷酸衍生物。

5. 加入三乙胺后，Teoc-NT与醇类或硫醇反应可快速生成相应的O-Teoc化合物，并且产率高（见表，序号7）。

因此，Teoc-NT 是一种实用的保护试剂，在温和条件下能够迅速与胺、醇和硫醇反应生成氨基甲酸酯、碳酸盐或硫代碳酸盐，操作简单方便。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸-2-(三甲基硅基)乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 <<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>benzylamine
  参考文献：
  名称：

  O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐：用于氨基烷氧基羰基化的操作简单且氮选择性高的试剂

  摘要：

  通过与 O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐在适当的溶剂中在室温下在空气中反应，氨基以良好的产率被选择性地保护。甚至含有多个羟基的葡糖胺也在甲醇中被选择性地 N 保护。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690856
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基乙氧基羰酰氯 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸-2-(三甲基硅基)乙酯
  参考文献：
  名称：

  制备氨基甲酸酯，碳酸盐和硫代碳酸盐的简便方法。

  摘要：

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。

  DOI：

  10.1021/ol7024108

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF EBOLA AND LASSA FEVER VIRUSES AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DES VIRUS ÉBOLA ET DE LA FIÈVRE DE LASSA, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019051396A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed herein are compounds having a structure of formula (I), compositions and methods useful for the treatment of a disease or infection, such as a viral infection (e.g., Ebola), cancer and obesity: formula (I), wherein A is N or CR8; Z is formula (II); E is selected from optionally substituted alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, amino, alkoxy, cycloalkyloxy, and cycloalkylamino; R1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, R2 and R3 are independently selected from H, deutero, optionally substituted alkyl, haloalkyl, or R2 and R3, together with the carbon to which they are bound, combine to form a carbonyl; and R8 is selected from H, deutero, halo, hydroxyl, cyano, amino, alkyl, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, and aminocarbonyl, provided that E is not formula (III).

  本文揭示了具有以下结构的化合物，以及用于治疗疾病或感染（如病毒感染（例如埃博拉）、癌症和肥胖）的组合物和方法：式（I），其中A为N或CR8；Z为式（II）；E选自可选择取代的烷基、环烷基、芳基烷基、环烷基烷基、氨基、烷氧基、环烷氧基和环烷基氨基；R1选自可选择取代的芳基和杂环芳基，R2和R3分别选自H、氘、可选择取代的烷基、卤代烷基，或R2和R3与其结合的碳共同形成羰基；R8选自H、氘、卤、羟基、氰基、氨基、烷基、烷氧基、羧基、烷氧羰基和氨基羰基，但E不是式（III）。
• Development of Column-Free Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, and Acyl Transfer Reagents
  作者：Mikiko Sodeoka、Mamoru Shimizu

  DOI：10.3987/com-08-s(n)95

  日期：——
• O-Alkyl S-(Pyridin-2-yl)carbonothiolates: Operationally Simple and Highly Nitrogen-Selective Reagents for Alkoxy Carbonylation of Amino Groups
  作者：Osamu Tamura、Tomoyuki Suzuki、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita

  DOI：10.1055/s-0039-1690856

  日期：2020.6

  Amino groups are selectively protected in good yields by reaction with O-alkyl S-(pyridin-2-yl)carbonothiolates in an appropriate solvent at room temperature in air. Even glucosamine, which contains multiple hydroxyl groups, is selectively N-protected in methanol.

  通过与 O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐在适当的溶剂中在室温下在空气中反应，氨基以良好的产率被选择性地保护。甚至含有多个羟基的葡糖胺也在甲醇中被选择性地 N 保护。
• Convenient Method for the Preparation of Carbamates, Carbonates, and Thiocarbonates
  作者：Mamoru Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol7024108

  日期：2007.12.1

  A convenient, rapid, and efficient method for the preparation of carbamates from amines with 1-alkoxycarbonyl-3-nitro-1,2,4-triazole transfer reagents is reported. Reactions of newly synthesized stable crystalline reagents with alkyl amines were completed in a few minutes without any additional base, and highly pure carbamates were obtained without chromatographic purification. These highly active

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。