methyl 2-(9H-carbazol-9-yl)propanoate | 68540-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(9H-carbazol-9-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl-2-N-carbazolylpropionat；Carbazolylpropionsaeure-methylester；2-carbazol-9-yl-propionic acid methyl ester；Methyl 2-carbazol-9-ylpropanoate
• CAS: 68540-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CHQGPBAFLKPPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(9H-carbazol-9-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 84.17h， 生成 9-(1-fluoropropan-2-yl)carbazol-3-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过修饰基于咔唑的大麻素受体亚型2（CB 2）配体来优化药代动力学特性

  摘要：

  近来，已经报道了用于中枢神经系统中CB 2受体成像的氟化PET示踪剂[ 18 F] 1a的开发。[ 18 F] 1a与CB 1亚型相比，具有较高的CB 2亲和力和选择性，但在小鼠中具有快速的生物转化。除酰胺水解外，氧化N-脱烷基化和咔唑氧化被认为是主要的代谢途径。基于这些结果，发现具有新的6-取代基（23a，24a），改性的氢化态（26a）和扩大的氟烷基取代基（13a）的新型咔唑衍生物，13b）被合成并进行药理学评价。合成取代咔唑23a，24a和26a的关键步骤是费希尔吲哚合成。咔唑阴离子对甲苯磺酸酯5的亲核取代提供了氟异丙基衍生物13a和13b。CB 2受体不容许芳族咔唑系统（26a）的部分氢化。6位（24a）处的甲磺酰基部分导致CB 2亲和力大大降低，而6甲氧基部分（23a））的耐受性良好。1a的氟乙基侧链中的另一个甲基部分导致氟异丙基衍生物13具有不变的高CB 2亲和力和CB 2：CB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.049
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazopropanoate 、 咔唑 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.08h， 以7%的产率得到methyl 2-(9H-carbazol-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化碳插入芳族杂环的NH键中

  摘要：

  C3取代的吲哚和咔唑在钯催化下与α-芳基-α-重氮酯反应形成α-（N-吲哚基）-α-芳基酯和α-（N-咔唑基）-α-芳基酯。产物是由钯-卡宾配体插入芳族N-杂环的NH键中产生的。使用手性双（恶唑啉）配体实现对映体选择性，在许多情况下具有高对映体选择性（最高99％ee）。该方法用于简明合成生物活性咔唑衍生物的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201611845

文献信息

• Stimuli‐Responsive Circularly Polarized Organic Ultralong Room Temperature Phosphorescence
  作者：Hui Li、Huanhuan Li、Wu Wang、Ye Tao、Shuang Wang、Qingqing Yang、Yunbo Jiang、Chao Zheng、Wei Huang、Runfeng Chen

  DOI：10.1002/anie.201915164

  日期：2020.3.16

  organic materials showing room temperature phosphorescence (RTP) and ultralong RTP (OURTP) have recently attracted much attention. However, it is challenging to integrate circularly polarized luminescence (CPL) into RTP/OURTP. Here, we show a strategy to realize CPL-active OURTP (CP-OURTP) by binding an achiral phosphor group directly to the chiral center of an ester chain. Engineering of this flexible chiral

  具有室温磷光（RTP）和超长RTP（OURTP）的纯有机材料近来备受关注。但是，将圆偏振发光（CPL）集成到RTP / OURTP中具有挑战性。在这里，我们展示了一种通过将非手性荧光基团直接与酯链的手性中心结合来实现CPL活性OURTP（CP-OURTP）的策略。通过对这种灵活的手性链进行工程设计，可以有效地将手性转移至咔唑聚集体，从而产生强CP-OURTP，其光活化构象调节后的寿命超过0.6 s，不对称系数为2.3×10-3。因此，实现的CP-OURTP在室温下稳定，但在光激活/热失活循环中，具有高CPL稳定性的CP-RTP可以在50°C时迅速失活。
• Dispersants, method of making, and using same
  申请人：Chevron Oronite Company LLC

  公开号：US10815446B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Disclosed is a dispersant composition, suitable for use in lubricating oils. The dispersant composition is a reaction product of (i) a polyalkenyl succinimide post-treated with a post-treating agent selected from the group consisting of an organic carbonate, an epoxide, a lactone, a hydroxyaliphatic carboxylic acid, and combinations thereof; and (ii) an acylating agent.

  本发明公开了一种适用于润滑油的分散剂组合物。该分散剂组合物是以下物质的反应产物：(i) 经后处理剂处理的聚烯基琥珀酰亚胺，后处理剂选自有机碳酸盐、环氧化物、内酯、羟基脂肪族羧酸及其组合；以及 (ii) 丙烯酸化剂。
• DISPERSANTS, METHOD OF MAKING, AND USING SAME
  申请人：Chevron Oronite Company LLC

  公开号：EP3625316A1

  公开（公告）日：2020-03-25
• [EN] DISPERSANTS, METHOD OF MAKING, AND USING SAME<br/>[FR] DISPERSANTS, PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CHEVRON ORONITE CO

  公开号：WO2018211466A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Disclosed is a dispersant composition, suitable for use in lubricating oils. The dispersant composition is a reaction product of (i) a polyalkenyl succinimide post-treated with a post-treating agent selected from the group consisting of an organic carbonate, an epoxide, a lactone, a hydroxyaliphatic carboxylic acid, and combinations thereof; and (ii) an acylating agent.
• Optimization of pharmacokinetic properties by modification of a carbazole-based cannabinoid receptor subtype 2 (CB2) ligand
  作者：Dominik Heimann、Frederik Börgel、Henk de Vries、Kim Bachmann、Victoria E. Rose、Bastian Frehland、Dirk Schepmann、Laura H. Heitman、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.049

  日期：2018.1

  13b) were synthesized and pharmacologically evaluated. The key step in the synthesis of substituted carbazoles 23a, 24a and 26a was a Fischer indole synthesis. Nucleophilic substitution of tosylated lactate 5 by carbazole anion provided the fluoroisopropyl derivatives 13a and 13b. Partial hydrogenation of the aromatic carbazole system (26a) was not tolerated by the CB2 receptor. A methylsulfonyl moiety

  近来，已经报道了用于中枢神经系统中CB 2受体成像的氟化PET示踪剂[ 18 F] 1a的开发。[ 18 F] 1a与CB 1亚型相比，具有较高的CB 2亲和力和选择性，但在小鼠中具有快速的生物转化。除酰胺水解外，氧化N-脱烷基化和咔唑氧化被认为是主要的代谢途径。基于这些结果，发现具有新的6-取代基（23a，24a），改性的氢化态（26a）和扩大的氟烷基取代基（13a）的新型咔唑衍生物，13b）被合成并进行药理学评价。合成取代咔唑23a，24a和26a的关键步骤是费希尔吲哚合成。咔唑阴离子对甲苯磺酸酯5的亲核取代提供了氟异丙基衍生物13a和13b。CB 2受体不容许芳族咔唑系统（26a）的部分氢化。6位（24a）处的甲磺酰基部分导致CB 2亲和力大大降低，而6甲氧基部分（23a））的耐受性良好。1a的氟乙基侧链中的另一个甲基部分导致氟异丙基衍生物13具有不变的高CB 2亲和力和CB 2：CB