(R)-ethyl 2-(2-nitrophenylsulfonamido)-2-((1S,2S,4S,4'S)-2'-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,5'-oxazolidine]-4'-yl)acetate | 1103296-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(2-nitrophenylsulfonamido)-2-((1S,2S,4S,4'S)-2'-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,5'-oxazolidine]-4'-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-[(1'S,4S,4'S,5S)-2-oxospiro[1,3-oxazolidine-5,5'-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-4-yl]acetate
• CAS: 1103296-54-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₉S
• 分子量: 453.43
• InChiKey: VNMDUCZKPONCCL-DAVHBLCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(2-nitrophenylsulfonamido)-2-((1S,2S,4S,4'S)-2'-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,5'-oxazolidine]-4'-yl)acetate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-ethyl 2-amino-2-((1S,2S,4S,4'S)-2'-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,5'-oxazolidine]-4'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸，suomilide和spumigin HKVV核心的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803655
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(1S,2S,4S)-2-carbamoyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]prop-2-enoate 、 2-硝基苯磺酰胺 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到(R)-ethyl 2-(2-nitrophenylsulfonamido)-2-((1S,2S,4S,4'S)-2'-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,5'-oxazolidine]-4'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸，suomilide和spumigin HKVV核心的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803655

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Core of Banyaside, Suomilide, and Spumigin HKVV
  作者：Corinna S. Schindler、Corey R. J. Stephenson、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200803655

  日期：2008.11.3