2-bromo-4-nitrobiphenyl | 91354-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-Bromo-4-nitro-1-phenylbenzene；2-bromo-4-nitro-1-phenylbenzene
• CAS: 91354-17-5
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂
• 分子量: 278.105
• InChiKey: CNSZAPZRPJGAFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-nitrobiphenyl 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd催化与未催化的PhI（OAc）2介导的N6-（[1,1'-Biaryl] -2-yl）腺嘌呤核苷环化反应

  摘要：

  在这项工作中，我们通过Pd II / Pd IV氧化还原循环评估了N 6 -（[1,1'-联芳基] -2-基）腺嘌呤核苷与Pd（OAc）2和PhI（OAc）2的反应。底物很容易通过Pd / Xantphos催化的腺嘌呤核苷与2-bromo-1,1'-biaryls的反应而获得。在PhMe中，N 6-联芳基核苷通过与环外N 6的C-N键形成而得到C6-咔唑基核苷类似物氮原子。在Pd催化反应的溶剂筛选中，发现未催化的过程是可行的。据观察，咔唑基产物也可以在不存在金属催化剂的情况下，通过与PhI（OAc）2在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中反应而获得。因此，在Pd催化下和在HFIP中，反应进行提供了咔唑基核苷类似物，但有一些区别。如果在MeCN中进行N 6-联芳基核苷底物的反应，则在许多情况下通过与嘌呤的N 1环氮原子形成CN键可观察到芳基苯并咪唑嘌呤基核苷衍生物的形成（咔唑和苯并咪唑异构体很容易通过色谱）。而Pd

  DOI：

  10.1002/cctc.201700918
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 、 苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-bromo-4-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳香羧酸的氧化脱羧，银催化（杂）芳烃的芳基化

  摘要：

  Minisci反应的长期挑战是通过芳族羧酸的氧化脱羧实现杂芳基的芳基化。为了应对这一挑战，开发了银催化的芳香族羧酸分子间Minisci反应。用廉价的银盐作为催化剂，这种新的反应可以实现各种芳族羧酸的经历脱羧耦合用缺电子的芳烃或杂芳烃不管取代基上的芳族羧酸的位置，因此消除了对需要邻-取代的芳族羧酸，这是以前报道的方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408630

文献信息

• 420. Mesomorphism and chemical constitution. Part XI. The preparation and mesomorphic properties of substituted 4-p-n-alkoxybenzylideneaminobiphenyls
  作者：D. J. Byron、G. W. Gray、A. Ibbotson、B. M. Worrall

  DOI：10.1039/jr9630002246

  日期：——
• C−H Activation and Palladium Migration within Biaryls under Heck Reaction Conditions
  作者：Gunter Karig、Maria-Teresa Moon、Nopporn Thasana、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol026426v

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]Biaryl bromides such as 1 (R=NO2, H, OMe) undergo the Heck reaction to give both the expected products 3 ("retention") as well as "crossover" products 4 derived from a migration of Pd and net transfer of reactivity from one aryl ring to the other. Under the conditions used, crossover is increasingly favored when electron-deficient arenes are involved. Crossover products derived from transfer onto the pyridine ring have also been observed.
• Pd‐Catalyzed versus Uncatalyzed, PhI(OAc) ₂ ‐Mediated Cyclization Reactions of <i>N</i> ⁶ ‐([1,1′‐Biaryl]‐2‐yl)Adenine Nucleosides
  作者：Sakilam Satishkumar、Suresh Poudapally、Prasanna K. Vuram、Venkateshwarlu Gurram、Narender Pottabathini、Dellamol Sebastian、Lijia Yang、Padmanava Pradhan、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/cctc.201700918

  日期：2017.11.9

  3,3‐hexafluoroisopropanol (HFIP). Thus, under Pd catalysis and in HFIP, reactions proceed to provide carbazolyl nucleoside analogues, with some differences. If reactions of N6‐biarylyl nucleoside substrates were conducted in MeCN, formation of aryl benzimidazopurinyl nucleoside derivatives was observed in many cases by C−N bond formation with the N1 ring nitrogen atom of the purine (carbazole and benzimidazole

  在这项工作中，我们通过Pd II / Pd IV氧化还原循环评估了N 6 -（[1,1'-联芳基] -2-基）腺嘌呤核苷与Pd（OAc）2和PhI（OAc）2的反应。底物很容易通过Pd / Xantphos催化的腺嘌呤核苷与2-bromo-1,1'-biaryls的反应而获得。在PhMe中，N 6-联芳基核苷通过与环外N 6的C-N键形成而得到C6-咔唑基核苷类似物氮原子。在Pd催化反应的溶剂筛选中，发现未催化的过程是可行的。据观察，咔唑基产物也可以在不存在金属催化剂的情况下，通过与PhI（OAc）2在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中反应而获得。因此，在Pd催化下和在HFIP中，反应进行提供了咔唑基核苷类似物，但有一些区别。如果在MeCN中进行N 6-联芳基核苷底物的反应，则在许多情况下通过与嘌呤的N 1环氮原子形成CN键可观察到芳基苯并咪唑嘌呤基核苷衍生物的形成（咔唑和苯并咪唑异构体很容易通过色谱）。而Pd
• Silver-Catalyzed Arylation of (Hetero)arenes by Oxidative Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Jian Kan、Shijun Huang、Jin Lin、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201408630

  日期：2015.2.9

  arylation of heteroarenes by oxidative decarboxylation of aromatic carboxylic acids. To address this challenge, the silver‐catalyzed intermolecular Minisci reaction of aromatic carboxylic acids was developed. With an inexpensive silver salt as a catalyst, this new reaction enables a variety of aromatic carboxylic acids to undergo decarboxylative coupling with electron‐deficient arenes or heteroarenes regardless

  Minisci反应的长期挑战是通过芳族羧酸的氧化脱羧实现杂芳基的芳基化。为了应对这一挑战，开发了银催化的芳香族羧酸分子间Minisci反应。用廉价的银盐作为催化剂，这种新的反应可以实现各种芳族羧酸的经历脱羧耦合用缺电子的芳烃或杂芳烃不管取代基上的芳族羧酸的位置，因此消除了对需要邻-取代的芳族羧酸，这是以前报道的方法的局限性。