(R)-ethyl 2-amino-2-((1S,2S,4S,4'S)-2'-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,5'-oxazolidine]-4'-yl)acetate | 1103296-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-amino-2-((1S,2S,4S,4'S)-2'-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,5'-oxazolidine]-4'-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-2-[(1'S,4S,4'S,5S)-2-oxospiro[1,3-oxazolidine-5,5'-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-4-yl]acetate
• CAS: 1103296-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: FEWGMMPCCSUQED-PUMKULAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-amino-2-((1S,2S,4S,4'S)-2'-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,5'-oxazolidine]-4'-yl)acetate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到ethyl (3aS,4R,5aS,6R,7S,8aS,8bS)-6-iodo-2-oxooctahydro-2H-7,8b-methanofuro[3,2-b]oxazolo[5,4-d]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸，suomilide和spumigin HKVV核心的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803655
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(2-nitrophenylsulfonamido)-2-((1S,2S,4S,4'S)-2'-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,5'-oxazolidine]-4'-yl)acetate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-ethyl 2-amino-2-((1S,2S,4S,4'S)-2'-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,5'-oxazolidine]-4'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸，suomilide和spumigin HKVV核心的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803655

文献信息

• Nucleophilic Opening of Oxabicyclic Ring Systems
  作者：Corinna S. Schindler、Stefan Diethelm、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200902046

  日期：——

  With remarkable ease, even saturated [2.2.1]oxabicyclic systems of type 1 underwent Lewis acid mediated nucleophilic ring opening to provide rapid access to densely functionalized perhydroindoles (n=1) and perhydroquinolines (n=2, see scheme). Both amines and amides are suitable nucleophiles for this efficient transformation with broad substrate scope.

  甚至非常容易地，即使饱和的1型[2.2.1]氧双环系统也经历了Lewis酸介导的亲核开环，以提供快速进入致密官能化的全氢吲哚（n = 1）和全氢喹啉（n = 2，参见方案）的能力。胺和酰胺都是适合的亲核试剂，用于这种有效的转化，具有广泛的底物范围。
• Enantioselective Synthesis of the Core of Banyaside, Suomilide, and Spumigin HKVV
  作者：Corinna S. Schindler、Corey R. J. Stephenson、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200803655

  日期：2008.11.3