ethyl (E)-3-[(1S,2S,4S)-2-carbamoyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]prop-2-enoate | 1103296-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(1S,2S,4S)-2-carbamoyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1103296-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: FFECNMIUJCLCHI-TVFWLQEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(1S,2S,4S)-2-carbamoyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]prop-2-enoate 、 2-硝基苯磺酰胺 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到(R)-ethyl 2-(2-nitrophenylsulfonamido)-2-((1S,2S,4S,4'S)-2'-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,5'-oxazolidine]-4'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸，suomilide和spumigin HKVV核心的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803655
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((1S,2S,4S)-2-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)acrylate 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到ethyl (E)-3-[(1S,2S,4S)-2-carbamoyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸，suomilide和spumigin HKVV核心的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803655