(1'Z)-(3'S)-2-(3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-6'-hydroxy-hex-1'-enyl)-6,7-dimethoxy-3-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 545363-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1'Z)-(3'S)-2-(3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-6'-hydroxy-hex-1'-enyl)-6,7-dimethoxy-3-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1Z)-(3S)-2-(3-dimethoxymethyl-3-ethoxycarbonylmethyl-6-hydroxy-hex-1-enyl)-6,7-dimethoxy-3-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-[(Z,3S)-3-(dimethoxymethyl)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-hydroxyhex-1-enyl]-6,7-dimethoxy-3-[2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 545363-04-0
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₁₃S
• 分子量: 763.863
• InChiKey: DFEVXBWGHAWVKS-VMVUKIGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'Z)-(3'S)-2-(3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-6'-hydroxy-hex-1'-enyl)-6,7-dimethoxy-3-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 mercury(II) diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.99h， 生成 ethyl 2-[(1S,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,8,10-pentaen-12-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1'Z)-(3'S)-2-(3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-6'-hydroxy-hex-1'-enyl)-6,7-dimethoxy-3-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.005

  日期：2003.10

  stereocontrolled total synthesis of aspidophytine is described. The key indole intermediate was prepared by radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanide, followed by Sonogashira-coupling with a highly functionalized terminal acetylene. The 11-membered cyclic amine, a precursor for the formation of the aspidosperma skeleton, was synthesized using nitrobenzenesulfonamide chemistry. After construction

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。
• Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol034445e

  日期：2003.5.1

  [structure: see text] An enantioselective total synthesis of aspidophytine is described. The indole fragment bearing a cis-alkene substituent was efficiently prepared through radical cyclization of a 2-alkenylphenylisocyanide followed by Sonogashira coupling of the generated 2-iodoindole derivative with a functionalized acetylene unit. After formation of the 11-membered cyclic amine, the aspidosperma

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。