Benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-D-glutaminate | 59524-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-D-glutaminate
• 英文别名: benzyl (2R)-5-amino-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 59524-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₆
• 分子量: 407.467
• InChiKey: GNNHDHBJACNYCR-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-D-glutaminate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 <(diisopropyl)ethyl>carbodiimide hydrochloride 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine)iridium hexafluorophosphate 、 氨 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 73.92h， 生成 (2R,2R'')-benzyl 2-hydroxyphosphoryl>muramyl-L-alanyl)amino>-4-cyanobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds designed to inhibit bacterial cell wall transglycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a028
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酰胺 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 Benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-D-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds designed to inhibit bacterial cell wall transglycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a028

文献信息

• Chemical Synthesis of<i>N</i>-Acetylmuramyl Peptides with Partial Structures of Bacterial Cell Wall and Their Analogs in Relation to Immunoadjuvant Activities
  作者：Shoichi Kusumoto、Yuzo Tarumi、Kazuhiro Ikenaka、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.49.533

  日期：1976.2

  in Staphylococcus aureus were synthesized in order to elucidate the minimum effective structure responsible for immunoadjuvant activity of bacterial cell walls. In view of the finding that N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine was the least structure moiety for exhibition of the activity, nine analogs of either N-acetylmuramyl amino acid or N-acetylmuramyl dipeptide were also synthesized.

  为了阐明负责细菌细胞壁免疫佐剂活性的最小有效结构，合成了对应于金黄色葡萄球菌细胞壁部分结构的连续长度的 N-乙酰胞壁酰肽。鉴于发现 N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺是表现活性最少的结构部分，还合成了 N-乙酰胞壁酰氨基酸或 N-乙酰胞壁酰二肽的九种类似物。
• US4362716A
  申请人：——

  公开号：US4362716A

  公开（公告）日：1982-12-07
• Synthesis of compounds designed to inhibit bacterial cell wall transglycosylation
  作者：Scott J. Hecker、Martha L. Minich、Karen Lackey

  DOI：10.1021/jo00303a028

  日期：1990.8