6-(benzyloxy)-2-methylquinolin-4-ol | 1017403-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2-methylquinolin-4-ol
• 英文别名: 6-benzyloxy-4-hydroxy-2-methylquinoline；6-Benzyloxy-4-hydroxy-2-methyl-quinoline；2-methyl-6-phenylmethoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1017403-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ZMNPKJUUHYDPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2-methylquinolin-4-ol 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-6-phenylmethoxy-1H-quinoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  4取代的硫喹啉和噻唑喹啉：具有中等体内活性的抗结核药的体外，有力，有选择性的家族和吐温80

  摘要：

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100309
• 作为产物：
  描述：

  3-<4-Benzyloxy-anilino>-crotonsaeure-ethylester 在 正戊烷 作用下， 以 1,4-二氯苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以to give 6-benzyloxy-4-hydroxy-2-methyl-quinoline的产率得到6-(benzyloxy)-2-methylquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  USE OF 4-(PYRROLIDIN-1-YL)QUINOLINE COMPOUNDS TO KILL CLINICALLY LATENT MICROORGANISMS

  摘要：

  提供了使用公式中R1，R2，R3和E具有描述中给定的含义的化合物，用于制备用于杀死临床潜伏微生物的药物。还提供了使用公式I的化合物用于治疗微生物感染，以及某些公式（I）的化合物本身。

  公开号：

  US20100305065A1

文献信息

• USE OF 4-(PYRROLIDIN-1-YL)QUINOLINE COMPOUNDS TO KILL CLINICALLY LATENT MICROORGANISMS
  申请人：Beswick Mandy Christine

  公开号：US20100305065A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  There is provided the use of compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and E have meanings given in the description, for the preparation of a medicament for killing clinically latent microorganisms. There is also provided the use of compounds of formula I for treating microbial infections, as well as certain compounds of formula (I) per se.

  提供了使用公式中R1，R2，R3和E具有描述中给定的含义的化合物，用于制备用于杀死临床潜伏微生物的药物。还提供了使用公式I的化合物用于治疗微生物感染，以及某些公式（I）的化合物本身。
• Searching for New Leads for Tuberculosis: Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 2-Quinolin-4-yloxyacetamides
  作者：Eleni Pitta、Maciej K. Rogacki、Olga Balabon、Sophie Huss、Fraser Cunningham、Eva Maria Lopez-Roman、Jurgen Joossens、Koen Augustyns、Lluis Ballell、Robert H. Bates、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00245

  日期：2016.7.28

  In this study, a new series of more than 60 quinoline derivatives has been synthesized and evaluated against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). Apart from the SAR exploration around the initial hits, the optimization process focused on the improvement of the physicochemical properties, cytotoxicity, and metabolic stability of the series. The best compounds obtained exhibited MIC values in the low micromolar range, excellent intracellular antimycobacterial activity, and an improved physicochemical profile without cytotoxic effects. Further investigation revealed that the amide bond was the source for the poor blood stability observed, while some of the compounds exhibited hERG affinity. Compound 83 which contains a benzoxazole ring instead of the amide group was found to be a good alternative, with good blood stability and no hERG affinity, providing new opportunities for the series. Overall, the obtained results suggest that further optimization of solubility and microsomal stability of the series could provide a strong lead for a new anti-TB drug development program.
• US8759348B2
  申请人：——

  公开号：US8759348B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS BASED UPON 4-AMINOQUINOLINE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS À BASE DE 4-AMINOQUINOLÉINE
  申请人：HELPERBY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008117079A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] There is provided compounds of formula I wherein R¹, R², R³, R⁴, X¹, X² and A have meanings given in the description. Also provided are medical uses of such compounds, such as the killing clinically latent microorganisms or treating microbial infections.
  [FR] L'invention porte sur des composés de formule I dans laquelle R¹, R², R³, R⁴, X¹, X² jusqu'à A ont les significations données dans la description. L'invention porte également sur des utilisations médicales de ces composés, telles que la destruction de micro-organismes cliniquement latents ou le traitement d'infections microbiennes.
• [EN] USE OF 4-(PYRROLIDIN-1-YL)QUINOLINE COMPOUNDS TO KILL CLINICALLY LATENT MICROORGANISMS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DE 4-(PYRROLIDINE-1-YL)QUINOLÉINE POUR TUER DES MICRO-ORGANISMES CLINIQUEMENT LATENTS
  申请人：HELPERBY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008142384A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] There is provided the use of compounds of formula wherein R¹, R², R³ and E have meanings given in the description, for the preparation of a medicament for killing clinically latent microorganisms. There is also provided the use of compounds of formula I for treating microbial infections, as well as certain compounds of formula (I) per se.
  [FR] L'invention propose l'utilisation de composés de la formule dans laquelle R¹, R², R³ et E ont les significations données dans la description, pour la préparation d'un médicament pour tuer des micro-organismes cliniquement latents. L'invention propose également l'utilisation de composés de formule I pour traiter des infections microbiennes, ainsi que certains composés de formule I per se.