methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-talopyranoside | 922520-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-talopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-6-methoxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 922520-67-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: HHNWKVMGSBHJLO-NXNFSMPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-talopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-Deoxy-D-threo-hex-3-enopyranosides 的区域特异性合成通过同时激活——用 NaH/Im2SO2 系统消除 Talopyranoside 轴向 4-OH：立体电子效应的表现

  摘要：

  开发了一种用于区域选择性制备 4-deoxy- 和 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides 的新的高产方法。该过程包括同时激活-消除 β-D-talopyranosides 和 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides 的 OH-4 基团，在 –30 时由 NaH/N,N'-sulfuryldiimidazole 系统介导℃。应用于类似的 β-D-吡喃半乳糖苷的相同反应在没有任何区域选择性的情况下发生，提供 hex-3- 和 hex-4-enopyranosides 的混合物。对于甲基 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-talo- 和 α-D-吡喃半乳糖苷，可以通过在 –30 °C 下淬灭反应来分离相应的 4-O-imidazylates . 将这些粗产物加热至室温后，α

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600526
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-Deoxy-D-threo-hex-3-enopyranosides 的区域特异性合成通过同时激活——用 NaH/Im2SO2 系统消除 Talopyranoside 轴向 4-OH：立体电子效应的表现

  摘要：

  开发了一种用于区域选择性制备 4-deoxy- 和 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides 的新的高产方法。该过程包括同时激活-消除 β-D-talopyranosides 和 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides 的 OH-4 基团，在 –30 时由 NaH/N,N'-sulfuryldiimidazole 系统介导℃。应用于类似的 β-D-吡喃半乳糖苷的相同反应在没有任何区域选择性的情况下发生，提供 hex-3- 和 hex-4-enopyranosides 的混合物。对于甲基 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-talo- 和 α-D-吡喃半乳糖苷，可以通过在 –30 °C 下淬灭反应来分离相应的 4-O-imidazylates . 将这些粗产物加热至室温后，α

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600526

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 4-Deoxy-D-threo-hex-3-enopyranosides by Simultaneous Activation–Elimination of the Talopyranoside Axial 4-OH with the NaH/Im2SO2 System: Manifestation of the Stereoelectronic Effect
  作者：Emanuele Attolino、Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea

  DOI：10.1002/ejoc.200600526

  日期：2006.12

  of 4-deoxy- and 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides has been developed. The process involves a simultaneous activation–elimination of the OH-4 group of β-D-talopyranosides and 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides, mediated by the NaH/N,N′-sulfuryldiimidazole system at –30 °C. The same reaction applied on the analogous β-D-galactopyranosides takes place without any regioselectivity

  开发了一种用于区域选择性制备 4-deoxy- 和 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides 的新的高产方法。该过程包括同时激活-消除 β-D-talopyranosides 和 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides 的 OH-4 基团，在 –30 时由 NaH/N,N'-sulfuryldiimidazole 系统介导℃。应用于类似的 β-D-吡喃半乳糖苷的相同反应在没有任何区域选择性的情况下发生，提供 hex-3- 和 hex-4-enopyranosides 的混合物。对于甲基 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-talo- 和 α-D-吡喃半乳糖苷，可以通过在 –30 °C 下淬灭反应来分离相应的 4-O-imidazylates . 将这些粗产物加热至室温后，α