3-(2,4-二氯苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 142531-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(2,4-二氯苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4'-hydroxy-2,4-dichlorochalcone
• 英文别名: 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone；3-(2,4-Dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 142531-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: SQTHPNPUVZHDRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氯苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 氨基磺酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-acetyl-5-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  与吡唑啉基芳香族氨基磺酸盐作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂的结构活性关系：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111638
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2,4-二氯苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate

  摘要：

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。

  DOI：

  10.1039/c9ra05349b

文献信息

• Facile Microwave-assisted Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoline Derivatives Incorporating Sulfonyl Moiety
  作者：Fei Liu、Jin-Feng Yang、Hong Liu、Wen-Zhen Wei、Yan-Mei Ma

  DOI：10.1002/jccs.201500385

  日期：2016.3

  8a∼8f, 9a∼9f) with p‐toluene sulfonhydrazide af‐ forded 1,3,5‐trisubstitued pyrazoline derivatives using microwave‐assisted process in 25 min and 140 watt power in glycol. The structures of targeted compounds were established by IR, 1H NMR, MS and ele‐ mental analysis. The results indicate that microwave‐assisted synthetic process presents advantages in terms of enhancement in rate, decrease in reaction

  我们开发的1,3,5-三取代的吡唑啉建设（环境友好，便捷的微波辅助进程10A〜10F，11A〜11F，12A〜12F，13A〜13F）。查耳酮，作为密钥intermedi-茨，通过各适当取代的芳族醛（的的缩合得到的1〜4）与4-取代的苯乙酮（图5a〜图5f通过微波辐射的作用下克莱森-施密特反应）。查耳酮（环化6A〜6F，7A〜7F，图8A〜8F，图9A〜9F）与p -甲苯sulfonhydrazide AF-涉水使用微波辅助的过程在25分钟内和在乙二醇140瓦特功率1,3,5-三取代吡唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确定了目标化合物的结构。结果表明，微波辅助合成工艺具有提高反应速率，减少反应时间，反应干净，操作方便等优点。
• Synthesis,<i>in Vitro, and in Vivo</i>Biological Evaluation and Molecular Docking Analysis of Novel 3-(3-oxo-substitutedphenyl-3-)4-(2-(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)-2H-chromen-2-one Derivatives as Anti-breast Cancer Agents
  作者：Pritam N. Dube、Madhuri N. Waghmare、Santosh N. Mokale

  DOI：10.1111/cbdd.12696

  日期：2016.4

  coumarin–chalcones have been reported to exhibit antineoplastic, anti‐allergic, antihepatoprotective, and estrogenic activity. Herein, we have reported 3‐(3‐oxo‐substitutedphenyl‐3‐)4‐(2‐(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)‐2H‐chromen‐2‐one derivatives as a new class of compounds that exhibit selectivity for ER‐α binding along with antiproliferative and cytotoxic activity on human breast cancer cell line

  据报道，香豆素–查耳酮的类似物具有抗肿瘤，抗过敏，抗肝保护和雌激素活性。在本文中，我们报道了3-（3-氧代-取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基乙氧基）苯基）丙基）-2-H-铬-2-2-1衍生物是一类对...具有选择性的新化合物。 ER‐ α结合以及对人乳腺癌细胞系的抗增殖和细胞毒性活性。对体内表现出显着抗雌激素受体α阳性（ER +）人乳腺癌细胞MCF-7和Zr-75-1活性的化合物进行体内筛选。Glide XP对接是针对设计的支架进行的，以优化其对ER- α抑制的结构要求。
• Design, synthesis and in vitro evaluation of some small molecules malonyl CoA decarboxylase inhibitors containing pyrazoline scaffold and study of their binding interactions with malonyl CoA decarboxylase via preliminary docking simulation
  作者：Deepali M. Jagdale、C. S. Ramaa

  DOI：10.1007/s00044-017-1917-7

  日期：2017.9

  In the present work series of small molecules (5a–5m, 6a–6j) were schematically designed and synthesized using simple chemical procedures. Their structures were confirmed based upon findings from infrared, 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectra. The derivatives were evaluated for their in vitro malonyl CoA decarboxylase inhibition activity by using fluorimetric assay. Pyrazol-1-yl-1

  在本工作中，小分子（5a - 5m，6a - 6j）的序列是通过简单的化学程序进行示意图设计和合成的。基于红外，1H核磁共振（NMR），13C NMR和质谱的发现，确认了它们的结构。使用荧光测定法评估衍生物的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性。吡唑-1-基-1、3-噻唑-4（5H）-一衍生物（5a - 5m）的活性优于吡唑-1-基-1-乙酮衍生物（6a - 6j）。化合物5e，5j，和6f表现出优异的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性，IC50值分别为0.10、0.27和0.26μM。将这些活性最高的化合物5e，5j和6f停靠在丙二酰辅酶A脱羧酶（HsMCD，PDB ID：2YGW）中，以研究配体与蛋白质的相互作用。
• Design, Synthesis and Antiproliferative Evaluation of 3-Aminopropyloxy Derivatives of Chalcone
  作者：Dong-Jun Fu、Sai-Yang Zhang、Ying-Chao Liu、Jian Song、Ruo-Han Zhao、Ruo-Wang Mao、Hong-Min Liu、Yan-Bing Zhang

  DOI：10.3184/174751916x14740434083371

  日期：2016.10

  A series of 3-aminopropyloxy derivatives of chalcone were synthesised and evaluated for their antiproliferative activity against liver, gastric and neuroendocrine cancer cell lines. Most of the synthesised compounds exhibited moderate to good activity against all three cancer cell lines, but in particular, a 3-(pyrrolidin-1-yl)propyloxy chalcone containing a 3,4,5-trimethoxyphenyl group showed the highest antiproliferative activity with an IC₅₀ value of 2.74 μM against liver cancer cells.

  我们合成了一系列 3-氨基丙氧基查尔酮衍生物，并评估了它们对肝癌、胃癌和神经内分泌癌细胞系的抗增殖活性。合成的大多数化合物对所有三种癌细胞株都表现出中等至良好的活性，尤其是含有 3,4,5- 三甲氧基苯基的 3-（吡咯烷-1-基）丙氧基查尔酮对肝癌细胞的抗增殖活性最高，IC50 值为 2.74 μM。
• Design, synthesis, and antiviral activities of 1,5-benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety
  作者：Tianxian Li、Jian Zhang、Jianke Pan、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.069

  日期：2017.1

  our previous work, a series of novel benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety were successfully synthesized through chalcone 1,3-dipolar cycloaddition and determined their antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV). Bioassay results indicated that most of these target compounds exhibited improved curative, protection, and inactivation activity in vivo than the commercial agent

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。