(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 599156-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 599156-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: IYPFROWIGNYTRU-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of L-733,060

  摘要：

  Enantioselective synthesis of non-peptidic neurokinin NK1 receptor antagonist L-733,060 is described using ring-closing metathesis as a key step, starting from L-phenylglycine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02772-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1,1-dimethylethyl (N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-phenyl-3-butenyl)amino)methanoate 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of L-733,060

  摘要：

  Enantioselective synthesis of non-peptidic neurokinin NK1 receptor antagonist L-733,060 is described using ring-closing metathesis as a key step, starting from L-phenylglycine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02772-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of L-733,060
  作者：G Bhaskar、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02772-7

  日期：2003.1

  Enantioselective synthesis of non-peptidic neurokinin NK1 receptor antagonist L-733,060 is described using ring-closing metathesis as a key step, starting from L-phenylglycine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.