7-methoxy-2-methyl-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept2-yl]-1H-indole-3-carboxamide | 501927-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-methyl-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept2-yl]-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: MN-25-2-Methyl derivative；7-methoxy-2-methyl-1-(2-morpholin-4-ylethyl)-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]indole-3-carboxamide
• CAS: 501927-29-3
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₃
• 分子量: 453.625
• InChiKey: XWGGGOMMJKYRJR-JRLVAEJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:5)：0.16 mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 7-methoxy-2-methyl-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept2-yl]-1H-indole-3-carboxamide 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以85%的产率得到2,5-dihydro-6-methoxy-5-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-2-[(1S,2S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成口服活性吲哚并吡啶酮，作为具有消炎作用的新型构象受限大麻素配体。

  摘要：

  基于提出的生物活性酰胺构象，已经合理地设计和合成了一系列独特的吲唑和吡啶并吲哚酮，作为新型大麻素配体。这导致发现新的吲哚并吡啶酮3a是一种构象受限的大麻素配体，对CB2受体显示出高亲和力（K（i）（CB2）= 1.0 nM），并且在体内小鼠炎症中口服给药时具有抗炎特性。模型。

  DOI：

  10.1021/jm020329q
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 TEA 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-methoxy-2-methyl-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept2-yl]-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C-3 Amido-Indole cannabinoid receptor modulators

  摘要：

  C-3 Amido-indoles were found to selectively bind to the CB2 receptor. SAR studies led to optimized compounds with excellent in vivo potency against LPS induced TNF-alpha release in murine models of cytokine production. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00466-3

文献信息

• C-3 Amido-Indole cannabinoid receptor modulators
  作者：John Hynes、Katerina Leftheris、Hong Wu、Chennagiri Pandit、Ping Chen、Derek J. Norris、Bang-Chi Chen、Rulin Zhao、Peter A. Kiener、Xiaorong Chen、Lori A. Turk、Vina Patil-Koota、Kathleen M. Gillooly、David J. Shuster、Kim W. McIntyre

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00466-3

  日期：2002.9

  C-3 Amido-indoles were found to selectively bind to the CB2 receptor. SAR studies led to optimized compounds with excellent in vivo potency against LPS induced TNF-alpha release in murine models of cytokine production. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rational Design and Synthesis of an Orally Active Indolopyridone as a Novel Conformationally Constrained Cannabinoid Ligand Possessing Antiinflammatory Properties
  作者：Stephen T. Wrobleski、Ping Chen、John Hynes,、Shuqun Lin、Derek J. Norris、Chennagiri R. Pandit、Steven Spergel、Hong Wu、John S. Tokarski、Xiaorong Chen、Kathleen M. Gillooly、Peter A. Kiener、Kim W. McIntyre、Vina Patil-koota、David J. Shuster、Lori A. Turk、Guchen Yang、Katerina Leftheris

  DOI：10.1021/jm020329q

  日期：2003.5.1

  rationally designed and synthesized as novel classes of cannabinoid ligands based on a proposed bioactive amide conformation. This has led to the discovery of the novel indolopyridone 3a as a conformationally constrained cannabinoid ligand that displays high affinity for the CB2 receptor (K(i)(CB2) = 1.0 nM) and possesses antiinflammatory properties when administered orally in an in vivo murine inflammation

  基于提出的生物活性酰胺构象，已经合理地设计和合成了一系列独特的吲唑和吡啶并吲哚酮，作为新型大麻素配体。这导致发现新的吲哚并吡啶酮3a是一种构象受限的大麻素配体，对CB2受体显示出高亲和力（K（i）（CB2）= 1.0 nM），并且在体内小鼠炎症中口服给药时具有抗炎特性。模型。