L-alanyl-D-glutamine benzyl ester hydrochloride | 128753-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-D-glutamine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: Benzyl-L-alanyl-D-isoglutaminate hydrochloride；benzyl (2R)-5-amino-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-5-oxopentanoate;hydrochloride
• CAS: 128753-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄*ClH
• 分子量: 343.81
• InChiKey: HFHZBUNZPSDYKP-XOZOLZJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-D-glutamine benzyl ester hydrochloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 <(diisopropyl)ethyl>carbodiimide hydrochloride 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine)iridium hexafluorophosphate 、 氨 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 72.92h， 生成 (2R,2R'')-benzyl 2-hydroxyphosphoryl>muramyl-L-alanyl)amino>-4-cyanobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds designed to inhibit bacterial cell wall transglycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a028
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酰胺 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 L-alanyl-D-glutamine benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds designed to inhibit bacterial cell wall transglycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a028

文献信息

• Preparation of diastereomerically pure immunologically active carbocyclic nor-muramyldipeptide analogues
  作者：Danijel Kikelj、Jurka Kidrič、Primož Pristovšek、Slavko Pečar、Uroš Urleb、Aleš Krbavčič、Helmut Hönig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90182-6

  日期：1992.7

  The preparation of diastereomerically pure immunologically active carbocyclic nor-muramyldipeptide analogues (1′R,2′R)-/(1′S,2′S)-N-[2-(2′-acetylamino-cyclohexyloxy)acetyl]-L-alanyl-D-isoglutamine and (1′R,2′R)-/(1′S,2′S)-N-]2-(2′-acetylaminocyclohexyloxy)acetyl]-L-alanyl-D-glutamic acid is described. The title compounds were synthesized using two independent synthetic routes from racemic trans-2-azidocyclohexanol

  非对映体纯的具有免疫活性的碳环或-muramyldipeptide类似物（1'R，2'R）-/（1'S，2'S）-N- [2-（2'-乙酰氨基-环己氧基）乙酰基] -L的制备-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和（1'R，2'R）-/（1'S，2'S）-N-] 2-（2'-乙酰氨基环己氧基）乙酰基] -L-丙氨酰基-D-谷氨酸描述。使用两种独立的合成途径，分别由外消旋的反式-2-叠氮基环己醇和（1R，2R）-/（1S，2S）-2-氨基环己醇合成标题化合物。
• Moss, Stephen F.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1787 - 1794
  作者：Moss, Stephen F.、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——
• HECKER, SCOTT J.;MINICH, MARTHA L.;LACKEY, KAREN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4904-4911
  作者：HECKER, SCOTT J.、MINICH, MARTHA L.、LACKEY, KAREN

  DOI：——

  日期：——
• US4362716A
  申请人：——

  公开号：US4362716A

  公开（公告）日：1982-12-07