(4a'S,8a'R)-3-<(3'oxo-2'-decahydroisoquinolinyl)ethyl>indole | 121786-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4a'S,8a'R)-3-<(3'oxo-2'-decahydroisoquinolinyl)ethyl>indole
• 英文别名: 3-[(4aS,8aS)-(3-oxo-2-decahydroisoquinolinyl)ethyl]indole；(4a'S,8a'R)-3-[(3'oxo-2'-decahydroisoquinolinyl)ethyl]indole；(4aS,8aS)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisoquinolin-3-one
• CAS: 121786-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: GOZKUBLYJQMFDF-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a'S,8a'R)-3-<(3'oxo-2'-decahydroisoquinolinyl)ethyl>indole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  （-）-铝环戊烷的对映选择性合成

  摘要：

  报道了概念上新颖的（-）-铝环戊烷的全合成。关键步骤是在介孔双环酮上利用基团选择性氮插入工艺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80533-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 乙醇 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 (4a'S,8a'R)-3-<(3'oxo-2'-decahydroisoquinolinyl)ethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic aspects of an asymmetric nitrogen-insertion process: preparation of chiral, non-racemic caprolactams and valerolactams. Total synthesis of (-)-alloyohimbane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00168a038

文献信息

• An enantioselective synthesis of (−)-alloyohimbane
  作者：Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80533-x

  日期：1988.1

  A conceptually novel total synthesis of (−)-alloyohimbane is reported. The key step utilizes a group-selective nitrogen insertion process on a meso bicyclic ketone.

  报道了概念上新颖的（-）-铝环戊烷的全合成。关键步骤是在介孔双环酮上利用基团选择性氮插入工艺。
• Application of Oxidative Desymmetrization of meso-Tetrahydrofurans: Syntheses of Functionalized Chiral Building Blocks and of (-)-Alloyohimbane
  作者：Tsutomu Katsuki、Akio Miyafuji、Katsuji Ito

  DOI：10.3987/com-99-s20

  日期：——
• Synthetic aspects of an asymmetric nitrogen-insertion process: preparation of chiral, non-racemic caprolactams and valerolactams. Total synthesis of (-)-alloyohimbane
  作者：Jeffrey Aube、Yuguang Wang、Marlys Hammond、Mehmet Tanol、Fusao Takusagawa、David Vander Velde

  DOI：10.1021/ja00168a038

  日期：1990.6
• Rhodium-Catalyzed Hydrocarbonylation of a Homoallylamine via N–H Activation and Application for Synthesis of Yohimbane Alkaloids
  作者：Wen-Hua Chiou、Yu-Wei Wang、Chien-Lun Kao、Po-Chou Chen、Chen-Chang Wu

  DOI：10.1021/om500498u

  日期：2014.8.25