(4S,5S)-2-formyl-2-methyl-4,5-dimethoxymethyl-1,3-dioxolane | 143658-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2-formyl-2-methyl-4,5-dimethoxymethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 143658-94-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: LUQYLNMMQKCFSE-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-formyl-2-methyl-4,5-dimethoxymethyl-1,3-dioxolane 在 三异丙氧基氯化钛 作用下， 生成 (4S)-4-<(4S,5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯酸酯和手性亚胺缩合，立体构筑β-内酰胺骨架

  摘要：

  酯烯醇酸酯与1,3-二氧戊环的手性亚胺的加成反应中的非对面选择性可以由（S，S）-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇作为手性助剂来调节。的金属烯醇化物适当选择使用。加入烯醇锂提供了（4S）-β-内酰胺，而相应的（4R）-β-内酰胺通过烯醇钛与手性亚胺的缩合获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80535-e
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 对甲苯磺酸 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (4S,5S)-2-formyl-2-methyl-4,5-dimethoxymethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯酸酯和手性亚胺缩合，立体构筑β-内酰胺骨架

  摘要：

  酯烯醇酸酯与1,3-二氧戊环的手性亚胺的加成反应中的非对面选择性可以由（S，S）-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇作为手性助剂来调节。的金属烯醇化物适当选择使用。加入烯醇锂提供了（4S）-β-内酰胺，而相应的（4R）-β-内酰胺通过烯醇钛与手性亚胺的缩合获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80535-e

文献信息

• A stereodivergent construction of β-lactam skeletons via condensation of ester enolates and a chiral imine
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yutaka Ukaji、Tomohiro Noro、Kengo Date、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80535-e

  日期：1991.12

  an addition reaction of ester enolates to a chiral imine with 1,3-dioxolane, derived from (S,S)-1,4-dimethoxy-2,3-butanediol as a chiral auxiliary, could be fully regulated by the appropriate selection of metal enolates used. Addition of the lithium enolates provided (4S)-β-lactams, while the corresponding (4R)-β-lactams were obtained by the condensation of titanium enolates with the chiral imine.

  酯烯醇酸酯与1,3-二氧戊环的手性亚胺的加成反应中的非对面选择性可以由（S，S）-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇作为手性助剂来调节。的金属烯醇化物适当选择使用。加入烯醇锂提供了（4S）-β-内酰胺，而相应的（4R）-β-内酰胺通过烯醇钛与手性亚胺的缩合获得。
• Diastereoface-discrimination reaction of lithium or titanium ester enolates with a chiral imine leading to stereodivergent synthesis of β-lactams
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yutaka Ukaji、Tomohiro Noro、Kengo Date、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80013-6

  日期：1992.7

  Diastereoselective addition reaction of ester enolates to a chiral imine possessing (4S, 5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane ring as a chiral auxiliary is reported, in which varying metal enolates resulted in the selective formation of (4S)- or (4R)-β-lactam. Namely, addition of the lithium enolates provided (4S)-β-lactams, whereas the triisopropoxytitanium enolates effected selective formation

  据报道，酯烯酸酯与具有（4 S，5 S）-4,5-二甲氧基甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环作为手性助剂的手性亚胺的非对映选择性加成反应，其中各种金属烯酸酯导致选择性形成（4 S）-或（4 R）-β-内酰胺。即，添加烯醇锂提供了（4 S）-β-内酰胺，而三异丙氧基钛烯醇盐实现了选择性形成（4 R）-β-内酰胺，证明了一个成功的例子，其中钛酸酯烯醇盐用于与亚胺。可能的中间体导致（4 S）-和（4 R还讨论了异构体，并假定了钛和锂金属与手性助剂的不同配位能力以反映选择性的逆转。